Page 562 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

534 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)

10.5 ปฏิกิริยาการเตรียมแอลกอฮอล์โดยใช้กรินยาร์ดรีเอเจนต์
(Grignard Reagent for Alcohol synthesis)

กรินยาร์ดรีเอเจนต์ (Grignard reagent) เป็นสารประกอบโลหะอินทรีย์
(organometalic compounds) ประเภทหนึ่งมีสูตรเป็น R–Mg–X ซึ่งถูกเรียกว่า กรินยาร์ดรีเอเจนต์
เพื่อเป็นเกียรติแด่ Victor Grignard นักเคมีชาวฝรั่งเศสซึ่งเป็นผู้ค้นพบเมื่อประมาณปี ค.ศ. 1905

และได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีปี ค.ศ. 1912 กรินยาร์ดรีเอเจนต์ถูกเตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง
อัลคิลเฮไลด์และโลหะ Mg ในตัวทำละลายอีเธอร์ และต้องเตรียมภายใต้สภาวะที่ปราศจากน้ำดัง
แสดงในสมการ

กรินยาร์ดรีเอเจนต์มักใช้ในการสร้างพันธะระหว่างคาร์บอน หรือใช้ต่อพันธะคาร์บอน กรินยาร์ดรีเอ-
เจนต์สามารถเตรียมได้จากทั้ง primary, secondary, tertiary อัลคิลเฮไลด์ โดยปกติแล้วอัลคิลไอโอ-
ไดด์มักจะว่องไวในการเกิดเป็นกรินยาร์ดรีเอเจนต์มากที่สุด รองลงมาเป็นอัลคิลโบรไมด์และอัลคิล-

เฮไลด์ตามลำดับ ส่วนอัลคิลฟลูออไรด์มักไม่เกิดปฏิกิริยา ลำดับความว่องไวของอัลคิลเฮไลด์แสดงดังนี้

Reactivity: R—I > R—Br > R—Cl >> R—F

ี
ปฏิกิริยาเคมที่แสดงด้านล่างต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาตัวอย่างแสดงการเตรียมกรินยาร์ดรีเอเจนต์