Page 578 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

550 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)

10.7 สถานะออกซิเดชันของแอลกอฮอล์
(Oxidation states of alcohols)

ก่อนที่จะกล่าวถึงปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือรีดักชันซึ่งจะสำคัญและกล่าวถึงอย่าง
มากในบทนี้ จะต้องเข้าใจคำว่าปฏิกิริยาออกซิเดชันและรีดักชันในทางเคมีอินทรีย์เสียก่อน โดยปกติ
เมื่อได้ยินคำว่า ออกซิเดชันหรือรีดักชัน จะเกี่ยวข้องกับจำนวนอิเล็กตรอนที่เพิ่มหรือลดลง ส่งผลให้

ั
ประจุไอออนิกเปลี่ยนแปลง วิธีการนั้นใช้ได้กบสารประเภทโลหะและสารอนินทรีย์ ซึ่งสารอินทรีย์ส่วน
ใหญ่ไม่มีประจุ นักเคมีอินทรีย์จะมองว่า ปฏิกิริยาออกซิเดชันในทางเคมีอินทรีย์ คือ การเติมตัว
ออกซิไดซ์ เช่น เติม O, O2 หรือ เติมหมู่ฮาโลเจน เข้าไปในโมเลกุล หรืออาจกล่าวได้ว่า เป็นปฏิกิริยาที่
มีการสูญเสีย H2 ออกไปสองอะตอม ส่วนปฏิกิริยารีดักชันในทางเคมีอินทรีย์คือ การเติมหรือเพิ่ม H
หรือ H2 เข้าไปในโมเลกุล หรือมีการสูญเสีย O หรือ O2 เกิดขึ้น ดังแสดง

ในบางครั้งอาจสังเกตชนิดของปฏิกิริยาจากจำนวน H และ O ที่ลดหรือเพิ่มได้
ลำบาก นักเคมีอินทรีย์อาจใช้วิธีง่าย ๆ และรวดเร็วในการพิจารณาดูว่าปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเป็น

ออกซิเดชันหรือรีดักชัน โดยจะพิจารณาจากจำนวนพันธะ C–O รอบ ๆ คาร์บอนอะตอม ถ้ามีพันธะ
ิ
C–O เพิ่มขึ้นหมายถึงเกิดปฏิกิริยาออกซเดชัน ถ้าหากพันธะ C–O รอบคาร์บอนอะตอมลดลงหมายถึง
เกิดปฏิกิริยารีดักชัน พิจารณาภาพที่ 10.8 ประกอบ

ในภาพที่ 10.8 การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันจะแทนด้วย [O] หากเริ่มพิจารณา
จากอัลเคนที่อยู่บรรทัดแรกของภาพที่ 10.8 คาร์บอนอะตอมกลางของอัลเคนไม่มีพันธะ C–O อยู่ แต่
เมื่อเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกลายเป็น 1˚ แอลกอออล์ คาร์บอนอะตอมกลางมีพันธะ C–O เพิ่มขึ้น
หนึ่งพันธะ และจากแอลกอฮอล์เมื่อเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันจะกลายเป็นอัลดีไฮด์ คาร์บอนอะตอม

กลางของอัลดีไฮด์จะมีพันธะ C–O เพิ่มขึ้นอีกหนึ่งพันธะ กลายเป็นมีสองพันธะรอบคาร์บอนอะตอม
กลาง และเมื่ออัลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันต่อจนกลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิกจะเห็นว่ามีพันธะ
C–O รอบ คาร์บอนอะตอมกลางจำนวน 3 พันธะ จะเห็นว่าเวลาสารตั้งต้นเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน
จะมีจำนวนพันธะ C–O ที่คาร์บอนอะตอมกลางเพิ่มขึ้น หากพิจารณา 2˚ แอลกอฮอล์ที่อยู่บรรทัดที่

สองของภาพที่ 10.8 เมื่อเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันไปเป็นคีโตนจำนวนพันธะ C–O จะเพิ่มขนคือมีสอง
ึ้
พันธะ และเมื่อเกิดเป็นคีโตนแล้วจะไม่สามารถถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นคาร์บอกซิลิกได้ ส่วน 3˚
แอลกอฮอล์มักจะไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันต่อ และในกรณีของการเกิดปฏิกิริยารีดักชันจำนวน
พันธะ C–O จะลดลง ซึ่งหากพิจารณาจากภาพที่ 10.8 ให้พิจารณาจากด้านขวาไปซ้ายในกรณี

ปฏิกิริยารีดักชัน