Page 62 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

34 ความรู้เบื้องต้นของเคมีอินทรีย์

p ออร์บิทัลที่ไม่ถูกผสม
ภาพที่ 1.12 รูปร่างของ sp ไฮบริดออร์บิทัล

1.12.4 การทำนายไฮบริดไดเซชันของสารอินทรีย์
จำนวนหมู่แทนที่สร้างพันธะกับอะตอมกลางในโมเลกุลใด ๆ จะเกี่ยวข้องกับชนิด
3
3
2
ี
ของไฮบริดไดเซชัน (sp , sp , sp ออร์บิทัล) กล่าวคือ sp จะมไฮบริดออร์บิทัลจำนวนสี่ออร์บิทัล เลข
ชี้กำลังบน sp บ่งบอกถึงจำนวนอะตอมมิกออร์บิทัลที่ใช้ ดังแสดง

เลขชี้กำลังที่บ่งบอกจำนวน
3
1 3
sp s p อะตอมมิกออร์บิทัลที่ใช้ผสม
C อะตอมมี 4 พันธะ

จะใช้ 4 อะตอมมิกออร์บิทัล

และจำนวนอะตอมมิกออร์บิทัลเท่ากับจำนวนพันธะของอะตอมกลาง พิจารณาตารางที่ 1.8
ในการทำนายไฮบริดไดเซชันของอะตอมกลางของสารว่าเป็นแบบใดนั้น มีหลักการดังนี้
1) เขียนโครงสร้างลิวอิสของสารก่อน (ในกรณีที่ทราบโครงสร้างของสารแล้วอาจข้ามข้อนี้

2) นับจำนวนกลุ่มอิเล็กตรอน (electron group) รอบอะตอมที่เราต้องการทราบไฮบริดได-
เซชัน โดยมีหลักการดังนี้
2a) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่นับเป็น 1 group
2b) พันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสามให้นับเป็น 1 group

3) ระบุชนิดของไฮบริไดเซชั่น โดยหากนับแล้วได้ 4 electron group หมายความว่า
อะตอมกลางนั้น ใช้ s ออร์บิทัล จำนวน 1 ออร์บิทัล และใช้ p ออร์บิทัล จำนวน 3 ออร์
3
บิทัล (รวมกันเป็น 4 electron group) แสดงว่าอะตอมกลางนั้นใช้ sp ไฮบริดออร์บิทัล
เป็นต้น จำนวน electron group และชนิดของออร์บิทัลแสดงในตารางที่ 1.8

ตารางที่ 1.8 ความสัมพันธ์ของจำนวนกลุ่มอิเล็กตรอน จำนวนออร์บิทัลและชนิดของไฮบริดไดเซชัน

จำนวน electron group จำนวนออร์บิทัลที่ใช้ ชนิดของไฮบริดไดเซชัน
2 2 (s + p) sp ไฮบริดออร์บิทัล
2
3 3 (s + 2xp) sp ไฮบริดออร์บิทัล
4 4 (s + 3xp) sp ไฮบริดออร์บิทัล
3
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.