Page 752 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

724 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก

เอสเทอร์ ถ้าแทนด้วย NR2 จะเรียกว่า เอไมด์ (amide) โดยจะแสดงตัวอย่างของอนุพันธ์แต่ละชนิด
ดังต่อไปนี้

[1] แอซิดคลอไรด์

แอซิดคลอไรด์ คือ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มี Cl อะตอมมาแทนที่หมู่ OH
สามารถเตรียมได้จากการให้กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับ SOCl2 (รายละเอียดแสดงใน
หัวข้อ 12.6.2) ตัวอย่างสารประกอบแอซิดคลอไรด์ ดังแสดง

[2] แอซิดแอนไฮไดรด์
แอซิดแอนไฮไดรด์ เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มี หมู่คาร์บอนิลสองหมู่เชื่อม
พันธะด้วยออกซิเจนอะตอม โดยหมู่อัลคิลทั้งสองหมู่ในแอซิดแอนไฮไดรด์อาจจะเหมือน

หรือไม่เหมือนกันก็ได้ แต่หากแอซิดแอนไฮไดรด์มีโครงสร้างเป็นวง จะเรียกว่า cyclic
anhydride ตัวอย่างของแอซิดแอนไฮไดรด์ ดังแสดง

หมู่อัลคิลทั้ง 2 หมู่เหมือนกัน หมู่อัลคิลทั้ง 2 หมู่ต่างกัน

[3] เอสเทอร์
เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มี หมู่คาร์บอนิล เชื่อมพันธะกับ OR

สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (หัวข้อ 12.6.4) ระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก
และแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเอสเทอร์ ดังแสดง

เอสเทอร์ที่มีโครงสร้างเป็นวงจะมีชื่อเรียกเฉพาะว่า แลคโทน (lactone) โดยจะ

เรียกแลคโทนตามขนาดของวง โดยกำหนดเป็น อลฟา (), เบตา () และ แกมมา () เช่น
ั