Page 757 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 729

สำหรับโครงสร้างและการสร้างพันธะของสารประกอบไนไทรล์นั้น จะต่างจากกรดคาร์บอกซิ-
ลิก โดยคาร์บอนอะตอมในหมู่ CN จะมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp สร้างพันธะสามกับไนโตรเจนอะตอม
ประกอบด้วยพันธะซิกมา 1 พันธะ พันธะไพน์ 2 พันธะ และมีรูปร่างโมเลกุลเป็นเส้นตรง แต่เนื่องจาก
คาร์บอนอะตอมในหมู่ CN อยู่ติดกับไนโตรเจนอะตอมที่มีค่า EN สูงจึงทำให้คาร์บอนอะตอมในหมู่

CN มีความอิเล็กโทรฟิลิกสูง (สามารถทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ได้ดี) ดังแสดงในภาพที่ 13.2

ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของ CH3CN

ภาพที่ 13.2 โครงสร้างและการสร้างพันธะของสารประกอบไนไทรล์
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

13.3 สมบัติทางกายภาพของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกทุกตัวจัดเป็นโมเลกุลมีขั้ว เพราะหมู่คาร์บอนิลเป็นส่วนที่มีขั้ว
ทำให้ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกทุกตัวมีแรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงที่สุดเป็น แรง dipole-

dipole ยกเว้นแต่ 1˚ และ 2˚ เอไมด์ ที่มี H อะตอมเกาะกับ N อะตอม จึงสามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ ดังแสดง

พันธะไฮโดรเจน

ดังนั้น ในบรรดาอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก เอไมด์จะมีจุดเดือดสูงที่สุด ส่วนตัวอื่น ๆ เช่น เอสเทอร์
แอซิดคลอไรด์ จะมีจุดเดือดใกล้เคียงกันในกรณีที่มวลโมเลกุลเท่ากัน ยกตัวอย่างเช่น หาก
เปรียบเทียบจุดเดือดของ เอไมด์ เอสเทอร์ และแอซิดคลอไรด์ โดยสารทุกตัวมีมวลโมเลกุลอยู่ในช่วง

ใกล้เคียงกัน ประมาณ 73-78 ได้ผลดังแสดง