Page 755 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 755
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 727
13.2 โครงสร้างและการสร้างพันธะของอนุพันธ์ของคาร์บอกซิลิก
โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกมีหมู่ที่เหมือนกันคือ หมู่
2
คาร์บอนิล (C=O) คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp จึงมีรูปร่างโมเลกุลเป็น
สามเหลี่ยมแบนราบ เนื่องด้วยคาร์บอนอะตอมอยู่ติดกับออกซิเจนอะตอมที่มีค่า EN สูง จึงดึง
อิเล็กตรอนจากคาร์บอนทำให้คาร์บอนโพลาร์ไรซ์ขั้วบวก ออกซิเจนอะตอมโพลาร์ไรซ์ขั้วลบ ดังแสดง
ในภาพที่ 13.1(a) ส่วนภาพที่ 13.1 (b) แสดงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของอนุพันธ์ของกรดคาร์-
บอกซิลิก
(a)
(b)
แอซิดคลอไรด เอสเทอร์ เอไมด์
์
ภาพที่ 13.1 (a) โครงสร้างของหมู่คาร์บอนิล (b) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของอนุพนธ์ของกรด
ั
คาร์บอกซิลิก
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.
เมื่อสูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์เขียนได้เป็น R-COZ เมื่อ Z เป็นอะตอมที่มี
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ ดังแสดงในตารางที่ 13.1 RCOZ สามารถเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้สาม
โครงสร้าง ซึ่งจะได้ความเสถียรอันเป็นผลจากจากการกระจายตัวของอิเล็กตรอน ดังแสดง
