Page 787 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 759

ั
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของหมู่ OH จะเคลื่อนลงมาสร้างพันธะไพน์ระหว่างพนธะ C–O พร้อมทั้งไล่หมู่
+
–NH3 ออกเป็น leaving group (step [5]) และในขั้นสุดท้าย NH3 จะมาดึงโปรตอนออก เกิดสาร
ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก (step [6])

Mechanism 13.15 | ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสารละลายกรด
Part 1 การเติมน้ำเข้าที่หมู่คาร์บอนิลโดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

Part 2 การขจัด NH3 ออกเป็น leaving group

ภาพที่ 13.15 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสารละลายกรด
ปรับปรุงจาก: Ashenhurst, J. (2019). Amide Hydrolysis. Retrieved November 17, 2019, from https://www.masterorga-
nicchemistry.com/2019/10/07/amide-hydrolysis/#two

13.10.1B ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสารละลายเบส
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสารละลายเบสจะให้คาร์บอกซิเลท
ไอออนออกมา ดังที่ได้กล่าวไปว่าเอไมด์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่เสถียรที่สุด ในความเป็น

จริงไฮโดรไลซิสในเบสของเอไมด์เกิดได้ยากมาก จึงต้องทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสภาวะรุนแรง เช่น
40% NaOH เป็นต้น ตัวอย่างปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสารละลายเบสแสดงด้านล่าง