Page 807 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 779

14.2 โครงสร้างและการสร้างพันธะของเอมีน
ไนโตรเจนอะตอมของเอมีนมีอะตอมล้อมรอบ 3 อะตอมและมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ 1 คู่
3
ทำให้ไนโตรเจนอะตอมมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp ที่มีรูปร่างโมเลกุลแบบพีระมิดฐานสามเหลี่ยม มีมุม
พันธะประมาณ 109.5 ° รูปร่างโมเลกุลของเอมีนแสดงในภาพที่ 14.1

ภาพที่ 14.1 รูปร่างโมเลกุลของเอมีน

เนื่องด้วยไนโตรเจนอะตอมเป็นอะตอมที่มีค่า EN สูง และสูงกว่า C และ H อะตอม ส่งผลให้พันธะ
C–N และ N–H ในสารประกอบเอมีนเป็นพันธะมีขั้ว และเนื่องจากรูปร่างโมเลกุลเป็นรูปพีระมิดฐาน
สามเหลี่ยมส่งผลให้เป็นโมเลกุลมีขั้ว ตัวอย่างการแสดงสภาพขั้วของเอมีน และภาพแสดงความ
หนาแน่นของอิเล็กตรอนที่ N อะตอม แสดงในภาพที่ 14.2

ภาพที่ 14.2 สภาพขั้วของเอมีนและความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของสารเอมีน

จากรูปร่างโมเลกุลของเอมีน หากเอมีนที่มีหมู่แทนที่ต่างกัน 3 ข้อชี้แจง

หมู่เกาะที่ N อะตอมของเอมีน และพิจารณาว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว กรณีของ N อะตอมนี้
อีกหนึ่งคู่ของเอมีนเป็นหมู่แทนที่อีกหนึ่งหมู่ เอมีนควรจะต้องแสดง เรียกว่า สเตอริโอเจนิกเซ็น-
สเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์ (stereogenic center) ออกมา ดังแสดง เตอร์ ไม่เรียก ไครัลเซ็นเตอร์
เพราะนิยามของไครัลเซ็น
เตอร์ คือ คาร์บอนอะตอมที่
หมู่แทนที่ 4 หมู่ต่างกัน
ทั้งหมด ซึ่งไครัลเซ็นเตอร์
เป็นสับเซต (subset) ของ

สเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์
อิแนนทิโอเมอร์