Page 809 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 809
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 781
ตัวอย่างที่ 14.2 | สเตอริโอเคมีของเอมีน (ต่อ)
วิธีคิด หาก N อะตอมมีหมู่แทนที่ต่างกัน 4 หมู่ จะแสดงสเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์ แต่หากเป็น
คาร์บอนอะตอมจะเรียกว่า ไครัลเซ็นเตอร์
14.3 สมบัติทางกายภาพของเอมีน
เอมีนจัดเป็นโมเลกุลมีขั้ว ทำให้มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็น แรง dipole-dipole แต่
เฉพาะ 1˚ และ 2˚ เอมีน เท่านั้นที่มีพันธะไฮโดรเจนในแรงระหว่างโมเลกุล เนื่องจาก 1˚ และ 2˚ เอ-
มีน มี H อะตอมเกาะที่ N อะตอม (มีพันธะ N–H เหลือ) จึงทำให้สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ แต่
3˚ เอมีน ไม่มี H อะตอมเหลือจึงไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ การเกิดพันธะไฮโดรเจนแสดงใน
ภาพที่ 14.3
พันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจน
ภาพที่ 14.3 การเกิดพันธะไฮโดรเจนของ 1˚ เอมีน
เนื่องด้วย 1˚ และ 2˚ เอมีน แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงที่สุดเป็นพันธะไฮโดรเจน จึงทำ
ให้มีจุดเดือดสูงกว่าพวกอีเธอร์ แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ เพราะพันธะไฮโดรเจนในสารประกอบ
แอลกอฮอล์จะสร้างพันธะกันได้แข็งแรงกว่าในเอมีน เพราะออกซิเจนอะตอมมีค่า EN สูงกว่า
ไนโตรเจนอะตอม ดังนั้น หากลองเปรียบเทียบจุดเดือดของ อีเธอร์ แอลกอฮอล์ และเอมีน ที่มวล
โมเลกุลของสารเท่ากันจะได้ลำดับจุดเดือด ดังนี้
