Page 811 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 811
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 783
ตัวอย่างที่ 14.3 | สมบัติทางกายภาพของเอมีน (ต่อ)
มวลโมเลกุล = 98 มวลโมเลกุล = 100 มวลโมเลกุล = 99
แรงลอนดอน แรง dipole-dipole พันธะไฮโดรเจน
แรงลอนดอน แรง dipole-dipole
แรงลอนดอน
จุดเดือดของสารเพิ่มขึ้น
14.4 คุณสมบัติความเป็นเบสของเอมีน
ธาตุในคาบที่ 2 ของตารางธาตุอาทิ N, O และ F มักพบอยู่ในสารอินทรีย์ ธาตุเหล่านี้มี
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (อิเล็กตรอนที่ไม่ใช้ในการสร้างพันธะ) อยู่ ซึ่งสามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์
หรือเบสได้ เมื่อเปรียบเทียบระหว่างธาตุทั้งสามอะตอม N มีคุณสมบัติเป็นเบสและนิวคลีโอไฟล์มาก
ที่สุด เนื่องจากค่า EN ต่ำที่สุด จึงพร้อมที่จะให้อิเล็กตรอนไปทำปฏิกิริยาเชื่อมพันธะกับอิเล็กโทรไฟล์
หรือให้อิเล็กตรอนไปดึงโปรตอนออก เอมีน (RNH2) จึงเป็นสารที่มีความเป็นเบสและนิวคลีโอไฟล์สูง
ตรงจุดนี้ขึ้นกับว่าเอมีนทำปฏิกิริยากับสารใด ถ้าทำปฏิกิริยากับกรดหรือกรดของลิวอีส เอมีนก็จะทำ
หน้าที่เป็นเบส เป็นต้น ดังแสดง
❑ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอมของเอมีนเป็นจุดที่เกิดปฏิกิริยาเคม ี
❑ เอมีนทำหน้าที่เป็นเบส เมื่อเจอกับสารที่มี H ที่เป็นกรด
❑ เอมีนทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เมื่อเจอกับสารที่มีคาร์บอนอะตอมที่อิเล็กโทรฟิลิก
ตัวอย่างปฏิกิริยาที่เอมีนทำหน้าที่เป็นเบสดังแสดงด้านล่าง
