Page 808 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 808
780 เอมีน
หากโมเลกุลใดมีสเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์ก็จะเป็นไครัลและสามารถแสดงคู่อิแนนทิโอเมอร์ของมันได้
ดังนั้น เอมีนที่มีหมู่แทนที่ต่างกัน 3 หมู่ ก็ควรแสดงสมบัติอิแนนทิโอเมอร์ แต่ในความเป็นจริงเอมีนนี้
ไม่สามารถแยกเป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์ออกมาได้ เพราะอิแนนทิโอเมอร์แต่ละคู่ของเอมีนจะเปลี่ยน
กลับไปกลับมาอย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิห้องจนทำให้ไม่สามารถแยกคู่อิแนนทิโอเมอร์ได้ ทำให้เรา
ไม่ต้องสนใจสเตอริโอเคมีของเอมีนได้ ดังแสดง
แม้เอมีนที่มีหมู่แทนที่ที่ต่างกันสามหมู่เราไม่จำเป็นต้องสนใจสเตอริโอเคมี แต่หากเป็นสเตอริโอเคมี
+
ของเกลือของแอมโมเนียมเราจะต้องพิจารณาด้วย โดยเกลือของแอมโมเนียม (NR4 ) ที่มีหมู่แทนที่
ต่างกัน 4 หมู่เกาะที่ N อะตอม จะสามารถแสดงสเตอริโอเคมีได้ เพราะถือว่า N อะตอมในกรณีนี้เป็น
สเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์ เกลือของแอมโมเนียมที่มีสเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์นั้น จะมีคู่อิแนนทิโอเมอร์
ดังแสดง
อิแนนทิโอเมอร์
ี
❑ N อะตอมของเกลือของแอมโมเนียมจะมี สเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์ หากมหมู่แทนที่ที่ต่างกัน
4 หมู่เกาะที่ N อะตอม
ตัวอย่างที่ 14.2 | สเตอริโอเคมีของเอมีน
โจทย ์ จงระบุตำแหน่งของสเตอริโอเจนิกเซ็นเตอร์ ด้วยเครื่องหมาย (*) ลงในสารต่อไปนี้
