Page 810 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

782 เอมีน

มวลโมเลกุล = 73 มวลโมเลกุล = 73 มวลโมเลกุล = 74
พันธะไฮโดรเจน
พันธะไฮโดรเจน
แรง dipole-dipole แรง dipole-dipole แรง dipole-dipole
แรงลอนดอน แรงลอนดอน แรงลอนดอน
bp = 38 ˚C
bp = 78 ˚C bp = 118 ˚C

ความแข็งแรงของแรงระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น
จุดเดือดของสารเพิ่มขึ้น

เนื่องด้วย 1˚ และ 2˚ เอมีนมีแรงระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน แต่ 3˚ เอมีนไม่มีพันธะ
ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดกันระหว่าง 2˚ เอมีน และ 3˚ เอมีน ของสารที่มี
มวลโมเลกุลเท่ากัน ตัว 3˚ เอมีน จะมีจุดเดือดต่ำกว่า ดังแสดง

จุดเดือดสูงกว่า

มวลโมเลกุล = 73 มวลโมเลกุล = 73

แรง dipole-dipole แรงลอนดอน พันธะไฮโดรเจน แรง dipole-dipole แรงลอนดอน
bp = 38 ˚C bp = 56 ˚C
ไม่มีพันธะ N–H มีพันธะ N–H

ส่วนคุณสมบัติการละลายนั้น เอมีนทุกประเภทส่วนใหญ่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ แต่

เอมีนที่จำนวนคาร์บอนอะตอมไม่เกิน 5 อะตอมสามารถละลายน้ำได้ เพราะสามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนกับน้ำได้ แต่หากจำนวนคาร์บอนอะตอมเกิน 5 อะตอมขึ้นไปจะไม่สามารถละลายน้ำได้
เพราะส่วนอัลคิลที่ไม่มีขั้วมีมากขึ้น

ตัวอย่างที่ 14.3 | สมบัติทางกายภาพของเอมีน

โจทย ์ จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารต่อไปนี้

วิธีคิด หากสารใดเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ สารนั้นจะมีจุดเดือดสูงที่สุด ในกรณี
นี้มีเพียง เอมีน ที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ ส่วนสารประกอบอีเธอร์ จะเป็น
โมเลกุลมีขั้ว (สภาพขั้วแสดงตรงออกซิเจนอะตอม) จึงมีแรงระหว่างโมเลกุลเป็น แรง
dipole-dipole ส่วนอัลเคนมีเพียงแรงลอนดอน ดังนั้น ลำดับของจุดเดือดเป็นดังแสดง