Page 158 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

130 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตารางที่ 3.4 การวาดไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 1 หมู่
ขั้นที่ [2] ทำการพลิกวงไซโคลเฮกเซนโดยการกด C ตรงตำแหน่งที่จุดสีดำเข้มให้เคลื่อนลง
และทำให้ C อะตอมตรงวงกลมขาวพลิกขึ้น ดังแสดง

C ชี้ขึ้น
C ชี้ลง

ขั้นที่ [3] เขียนเติมพันธะแบบ พันธะ axial และ equatorial ตรง C ที่ถูกทำให้ชี้ลง ของ
คอนฟอร์เมชันที่ 2 (2 conformation) จากนั้นพิจารณาว่า หมู่ CH3 ที่อยู่ใน
nd
equatorial ของคอนฟอร์เมชันที่ 1 เมื่อเกิดการพลิกของวงแล้วจะกลายมาเป็น
ตำแหน่ง axial ของ คอนฟอร์เมชันที่ 2 ดังแสดง

ในบางกรณีที่หมู่แทนที่มีขนาดใหญ่มาก ๆ เช่น หมู่ tert-butyl [(CH3)3C–]
มาเกาะบนวงไซโคลเฮกเซน จะไม่มีคอนฟอร์เมชันที่หมู่ tert-butyl อยู่ในตำแหน่ง axial อยู่เลย

เนื่องจากผลของ steric มีมาก ดังนั้น tert-butylcyclohexane มีเพียงคอนฟอร์เมชันเดียว คือ คอน
ฟอร์เมชันที่ หมู่ tert-butyl อยู่ตำแหน่ง equatorual ดังแสดง