Page 159 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 131

3.9.4 คอนฟอร์เมชันของไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หม ู่
ในกรณีที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่ อยู่บนวงไซโคลเฮกเซน ยกตัวอย่างเช่น 1,4-
dimethylcyclohexane ซึ่งมีสองสเตอริโอไอโซเมอร์ คือ cis และ trans และแต่ละสเตอริโอไอโซ
เมอร์ก็มี 2 คอนฟอร์เมอร์แบบเก้าอ ี้

พิจารณา trans-1,4-dimethylcyclohexane ก่อน เมื่อเขียนคอนฟอร์เม-

ชันของสารนี้จะเขียนได้ ดังแสดง

คอนฟอร์เมชัน 1 มีหมู่ CH3 ทั้งสองหมู่อยู่แบบทรานส์กัน แต่อยู่ในตำแหน่ง axial ซึ่งไม่เสถียรจึงมีการ
เกิด ring-flip เปลี่ยนไปเป็นคอนฟอร์เมชันแบบที่ 2 หมู่ CH3 ทั้งสองหมู่อยู่ในตำแหน่ง equatorial

คอนฟอร์เมชันนี้จึงเสถียรกว่าเพราะพลังงานต่ำกว่า ตารางที่ 3.5 สอนการเขียนไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่
แทนที่ 2 หมู่

ตารางที่ 3.5 การวาดไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่

ขั้นที่ [1] ยกตัวอย่างไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่ คือ สาร trans-1,4-dimethyl-
cyclohexane ประกอบการอธิบาย โดยในขั้นแรกให้วาดไซโคลเฮกเซนแบบ
ี้
เก้าอ จากนั้นพิจารณา C อะตอมใดชี้ขึ้นชี้ลง พร้อมระบุตำแหน่งของ C อะตอม
เพื่อให้สอดคล้องกับชื่อสาร ดังแสดง

C ชี้ขึ้น
ตำแหน่งที่ 1

จากนั้นใส่เฉพาะพันธะ axial และ equatorial ตรงตำแหน่งที่มีหมู่แทนที่ (ใน
กรณีนี้ใส่ที่ตำแหน่งที่ 1 และ 4) หากตำแหน่งใดไม่มีหมู่แทนที่สามารถละเว้นการ
ใส่พันธะไว้ได้ ดังแสดง