Page 160 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

132 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตารางที่ 3.5 การวาดไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่

เติมพันธะ

จากนั้นทำการเติมหมู่แทนที่ ในกรณีนี้เติมหมู่ CH3 ที่ C ตำแหน่งที่ 1 และ 4 โดย

ต้องเติมหมู่แทนที่ให้ชี้คนละทิศทางกัน เพราะชื่อของสารเป็นทรานส์ไอโซเมอร์
โดยหนทางที่ง่ายที่สุด คือ เติมหมู่ CH3 ตำแหน่ง axial ทั้ง 2 ตำแหน่ง ดังแสดง

ขั้นที่ [2] วาดไซโคลเฮกเซนอีกคอนฟอร์เมชันหนึ่ง แต่ทำการพลิกวงไซโคลเฮกเซนโดยการ
กด C ตรงตำแหน่งที่จุดสีดำเข้มให้เคลื่อนลง และทำให้ C อะตอมตรงวงกลมขาว

พลิกขึ้น ดังแสดง

C ชี้ขึ้น
C ชี้ลง

ขั้นที่ [3] เขียนเติมพันธะแบบ พันธะ axial และ equatorial ตรง C ที่ถูกทำให้ชี้ลง ของ
nd
คอนฟอร์เมชันที่ 2 (2 conformation) จากนั้นพิจารณาว่า หมู่ CH3 ที่อยู่ใน
axial ของคอนฟอร์เมชันที่ 1 ทั้งตำแหน่งที่ 1 และ 4 เมื่อเกิดการพลิกของวงแล้ว
จะกลายมาเป็นตำแหน่ง equatorial ของ คอนฟอร์เมชันที่ 2 ดังแสดง

เสถียรกว่าเพราะหมู่ใหญ่อยู่ equatorial