Page 161 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลเคนและคอนฟอร์เมชันของอัลเคน 133

ส่วนกรณีของ cis-1,4-dimethylcyclohexane ก็จะมีสองคอนฟอร์เมชัน
ด้วย ซึ่งแต่ละคอนฟอร์เมชันจะมีหมู่ CH3 หนึ่งหมู่อยู่ axial อีกหนึ่งหมู่อยู่ eqautorial ซึ่งทั้งสองคอน
ฟอร์เมชันมีความเสถียรและพลังงานเท่ากัน คอนฟอร์เมชันทั้งสองของ cis-1,4-dimethyl-

cyclohexane จะเป็นของผสมอยู่อย่างละ 50% เปลี่ยนกลับไปกลับมา ที่อุณหภูมิห้องดังแสดง

จากที่กล่าวข้างต้น การพิจารณาความเสถียรของไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่ สามารถพิจารณา
ได้จากหลักการคร่าว ๆ ดังนี้
o หากโจทย์ให้เป็นชื่อสารหรือโครงสร้างแบบสองมิติมา ให้เขียนวงไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอ ี้
ออกมาให้สอดคล้องกบชื่อสารหรือโครงสร้างนั้น อย่าลืมว่าต้องเติมหมู่แทนที่ให้สอดคล้องกับ
ั
ไอโซเมอร์ซิสหรือทรานส์ตามที่ชื่อสารกำหนด
o หากคอนฟอร์เมชันใดมีหมู่แทนที่ที่มีขนาดใหญ่อยู่ตำแหน่ง equatorial คอนฟอร์เมชันนั้น
เสถียรกว่า
o หากคอนฟอร์เมชันใดมีหมู่แทนที่ที่มีขนาดใหญ่ 2 หมู่ อยู่ตำแหน่ง equatorial 1 หมู่ อยู่

ตำแหน่ง axial 1 หมู่ คอนฟอร์เมชันทั้งสองมีความเสถียรเท่ากัน (ดังแสดงในคอนฟอร์เมชัน
ของ cis-1,4-dimethylcyclohexane)

การพิจารณาความเสถียรของคอนฟอร์เมชันของไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่สองหมู่สามารถศึกษา
เพิ่มเติมได้จากตัวอย่างที่ 3.5–3.7 ด้านล่างนี้

ตัวอย่างที่ 3.5 | ไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่
โจทย ์ จงเขียนคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้ของ trans-1,3-dimethylcyclohexane จำนวน 2

คอนฟอร์เมชัน

วิธีคิด [1] วาดไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ แล้วทำการเติมหมู่แทนที่ ในกรณีนี้เติมหมู่ CH3 ที่ C
ตำแหน่งที่ 1 และ 3 โดยต้องเติมหมู่แทนที่ให้ชี้คนละทิศทางกัน เพราะชื่อของสารเป็น
ทรานส์ไอโซเมอร์ ดังแสดง