Page 204 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 204
176 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 4.14 | การหาจำนวนสเตอริโอที่เป็นไปได้ในกรณีที่อาจมี มีโซเมอร์ (ต่อ)
[2] นำโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ที่วาดนั้น กำหนดเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ A แล้วแสดง
ภาพสะท้อนในกระจก จากนั้นพิจารณาว่าซ้อนทับกันได้สนิทหรือไม่
ทั้งสเตอริโอไอโซเมอร์ A และ B เป็นภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและกัน แต่ซ้อนทับ
กันไม่สนิท ดังนั้น A และ B เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์
[3] ทำการสลับตำแหน่งของหมู่แทนที่รอบไครัลเซ็นเตอร์ของ A เพียงหนึ่งตำแหน่ง
เท่านั้น จะได้สเตอริโอไอโซเมอร์ C จากนั้นวาดภาพสะท้อนในกระจกกำหนดเป็นสเต
อริโอไอโซเมอร์ D แล้วพิจารณาว่า C กับ D ซ้อนทับกันได้สนิทหรือไม่
จะเห็นว่า เมื่อยก C มาทับ D ก็ทับกันไม่สนิท แต่เมื่อหมุน C ในระนาบ 180° มาทับ D
จะเห็นว่าทับกันได้สนิทพอดี ดังนั้น C เป็นมีโซเมอร์
ดังนั้น ในข้อนี้มีจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ 3 ไอโซเมอร์ และสรุปได้ว่า
คู่อิแนนทิโอเมอร์ มี [A B] และ คู่ไดแอสเตอริโอเมอร์ มี [A C], [B C]
