Page 205 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 177

4.9 สเตอริโอไอโซเมอร์ของสารที่มีโครงสร้างเป็นวง
(Stereoisomer of Cyclic compounds)

ในหัวข้อนี้จะพิจารณาหา สเตอริโอไอโซเมอร์ของสารที่มีโครงสร้างเป็นวง ยกตัวอย่างเช่น
สาร 1,2-dichlorocyclopentane มีโครงสร้างดังแสดง

ไครัลเซ็นเตอร์ 2 ตำแหน่ง ดังนั้น จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์
ที่เป็นไปได้ทั้งหมดเท่ากับ 4

จะเห็นว่าสาร 1,2-dichlorocyclopentane มี ไครัลเซ็นเตอร์อยู่สองตำแหน่ง ดังนั้นจำนวนสเตอริโอ
ไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดเท่ากับ 4
ในการหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ของสารที่เป็นวงแบบนี้มักเขียนให้อะตอมรอบ
ไครัลเซ็นเตอร์ ชี้ทิศทางเดียวกัน เป็นโครงสร้างแบบซิส (กำหนดเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ A) จากนั้น

วาดภาพสะท้อนในกระจก แล้วพิจารณา

mesomer

จะเห็นว่าภาพที่สะท้อนในกระจกของ A เป็นมีโซเมอร์ เพราะโมเลกุลมีระนาบสมมาตรในโมเลกุล แต่
มีไครัลคาร์บอน 2 ตำแหน่ง สาร cis-1,2-dichlorocyclopentane จึงเป็นอะไครัล ไม่มีคู่อิแนนทิโอ-

เมอร์
แต่ถ้านำสเตอริโอไอโซเมอร์ A มาสลับตำแหน่งของอะตอมของ H ให้อยู่คนละฝั่งกัน อยู่แบบ
ทรานส์กัน (กำหนดเป็น B) แล้ววาดภาพสะท้อนในกระจกจะได้ว่า B และ C เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน
เพราะเป็นภาพสะท้อนในกระจกและไม่สามารถซอนทับกันได้สนิท
้