Page 215 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 187

ออพติคัลแอกติวิตี คือ ความสามารถของสารในการหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์
o สารที่เป็นไครัล จะแสดงความสามารถของสารในการหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์
เรียกว่า ออพติคัลแอกทีพ (optically active)
o สารที่เป็นอะไครัล มีโซเมอร์ และสารผสมเรซิมิก จะไม่แสดงความสามารถของสาร

ในการหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์ เรียกว่า ออพติคัลอินแอกทีพ (optically inactive)

คอนฟิกุเรชัน R S กับ d l

• คอนฟิกุเรชัน R S ใช้ระบุคำนำหน้าในชื่อ IUPAC หลักเกณฑในการระบุ R S ดูจาก
์
หัวข้อ 4.5
o สารที่เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน จะมีคอนฟิกุเรชันตรงข้ามกัน อิแนนทิโอเม-
อร์หนึ่งเป็น R อีกอิแนนทิโอเมอร์หนึ่งจะเป็น S

o สารที่เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์กัน และมีไครัลเซ็นเตอร์ 2 ตำแหน่งใน
โมเลกุล หากไดแอสเตอริโอเมอร์หนึ่งมีคอนฟิกุเรชันเป็น R S อีกได-
แอสเตอริโอเมอร์หนึ่งจะเป็น R R

• คำนำหน้า d (+) หรือ l (-) บอกทิศทางในการเบี่ยงระนาบของแสงโพลาไรซ์
o Dextrorotatory (d หรือ +) สารไครัลที่หมุนระนาบแสงตามเข็มนาฬิกา
o Levorotatory (l หรือ -) สารไครัลที่หมุนระนาบแสงทวนเข็มนาฬิกา
o ไม่มีความเกี่ยวข้องกันระหว่าง R S กับ d l

สมบัติทางกายภาพของไอโซเมอร์

ชนิดของไอโซเมอร์ สมบัติทางกายภาพ
Constitutional isomer แตกต่างกัน

อิแนนทิโอเมอร์ เหมือนกัน ยกเว้น ออพติคัลแอกติวิตี
ไดแอสเตอริโอเมอร์ แตกต่างกัน
สารผสมเรซิมิก อาจแตกต่างจาก อิแนนทิโอเมอร์บริสุทธิ์

สมการที่เกี่ยวข้อง

ค่าการหมุนจำเพาะ
 คือ ค่ามุมระนาบแสงโพลาไรซ์ที่เบี่ยงไป

เป็นมุม (°) เป็นค่าที่วัดจากเครื่อง

ค่าการหมุนจำเพาะ =   =  l คือ ความยาวของช่องใส่สารตัวอย่าง
l × c หน่วยเป็น dm (ปกติมักมีค่า 1 dm)

c คือ ค่าความเข้มข้นของสาร หน่วยเป็น
กรัมต่อมิลลิลิตร (g/mL)