Page 210 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 210
182 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ุ
หากสารตัวอย่างที่นำมาวัดออพติคัลแอกติวิตีเป็น คู่อิแนนทิโอเมอร์กัน สารที่เป็นคู่กันนั้นจะหมน
ระนาบแสงโพลาไรซ์ไปเป็นมุมเท่ากัน แต่ทิศทางตรงข้ามกัน ไอโซเมอร์หนึ่งเป็นบวก ไอโซเมอร์หนึ่ง
ต้องเป็นลบ เช่น อิแนนทิโอเมอร์ A หมุนระนาบแสงโพลาไรซ์ได้ +5° ดังนั้น อิแนนทิโอเมอร์ B ก็จะ
หมุนระนาบแสงได้ –5° ในความเข้มข้นเดียวกัน เป็นต้น
4.10.1C สารผสมเรซิมิก
(Racemic mixture)
บางครั้งเมื่อเราสังเคราะห์สารที่เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กันได้ อย่างละร้อยละ
50 กล่าวคือ ได้อิแนนทิโอเมอร์ A ครึ่งหนึ่ง อิแนนทิโอเมอร์ B ครึ่งหนึ่ง ผสมปนกันอยู่ สารผสมนี้จะ
เรียกว่า สารผสมเรซิมิก อิแนนทิโอเมอร์ทั้งสองในสารผสมเรซิมิกจะหมุนระนาบแสงในมุมที่เท่ากันแต่
ทิศทางตรงข้าม ทำให้อ่านค่าที่เครื่องได้เป็น 0 ° ดังนั้นสารผสมเรซิมิกจึงจัดเป็น ออพติคัลอินแอกทีพ
(optically inactive)
4.10.1D ค่าการหมุนจำเพาะ
(specific rotation)
การเบี่ยงระนาบแสงโพลาไรซ์ของไครัลโมเลกุลเป็นมุม ° นั้นเป็นค่าที่อ่าน
ได้จากเครื่องโพลาริมิเตอร์ จะขึ้นอยู่กับจำนวนโมเลกุลของสารที่เป็นไครัลนั้นและความยาวของช่องใส่
สารตัวอย่างด้วย ดังนั้นเพื่อให้มุมการเบี่ยงระนาบของแสงโพลาไรซ์ของไครัลโมเลกุลเป็นค่ามาตรฐาน
จึงมีการกำหนดใช้ ค่าการหมุนจำเพาะ (specific rotation, []) ขึ้น ซึ่งสามารถคำนวณได้จาก
สมการ
คือ ค่ามุมระนาบแสงโพลาไรซ์ที่เบี่ยงไปเป็นมุม
(°) เป็นค่าที่วัดจากเครื่อง
l คือ ความยาวของช่องใส่สารตัวอย่าง หน่วยเป็น
ค่าการหมุนจำเพาะ = =
l × c dm (ปกติมักมีค่า 1 dm)
c คือ ค่าความเข้มข้นของสาร หน่วยเป็นกรัมต่อ
มิลลิลิตร (g/mL)
ค่าการหมุนจำเพาะที่เป็นมาตรฐานจะวัดภายใต้อุณหภูมิ 25 °C นิยมใช้แสงโซเดียมที่มีความยาวคลื่น
589 nm จึงจัดเป็นค่าคงที่เฉพาะตัวของสารที่เป็นไครัลเหมือนดังเช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว ที่จะมี
ค่าแสดงในหนังสืออ้างอิงต่าง ๆ

