Page 212 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

184 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

เมื่อ []mixture คือ ค่าการหมุนจำเพาะของสารผสม และ [] pure enantiomer คือ ค่าการหมุน
จำเพาะของอิแนนทิโอเมอร์บริสุทธิ์ สามารถพิจารณาการใช้สูตรการหา ee จากตัวอย่างที่ 4.17

ตัวอย่างที่ 4.17 | อิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซส
โจทย ์ อิแนนทิโอเมอร์บริสุทธิ์ของ cholesterol A มีค่าการหมุนจำเพาะเท่ากับ -24° เมื่อทำ

การสังเคราะห์ cholesterol A นี้ในห้องปฏิบัติการพบว่า ได้อิแนนทิโอเมอร์ของทั้ง
cholesterol A และ cholesterol B ผสมกันอยู่ เมื่อนำสารผสมนี้ไปวัดค่าการหมุน
จำเพาะได้ค่า -10° จงหาค่า อิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซส ของสารตัวอย่างนี้

วิธีคิด เราสามารถคำนวณ ee ได้จากสูตรที่ให้มา ดังแสดง
 [ ] mixture

ee = 100
 [ ] pure enantiomer
แทนค่าแล้วจะได้

-10

ee = 100 = 42%ee
-24

ดังนั้น ค่าอิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซสของสารตัวอย่างนี้มีค่า 42%ee ซึ่งหมายความว่า มี
อิแนนทิโอเมอร์ cholesterol A อยู่ 42% ในสารผสมเรซิมิกที่มีทั้ง cholesterol A

และ cholesterol B ซึ่งใน 58% ของสารผสมเรซิมิกนั้น มี cholesterol A 29% และ
cholesterol B 29% ดังนั้น มีอิแนนทิโอเมอร์ cholesterol A อยู่จริง 42% + 29%
= 71%

4.10.2 สมบัติกายภาพของไดแอสเตอริโอเมอร์
เนื่องด้วยสารที่เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์กันนั้น ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและ

กัน ทำให้สมบัติทางกายภาพ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว จึงต่างกันโดยสิ้นเชิง รวมทั้งคุณสมบัติการ
หมุนระนาบแสงโพลาไรซ์ของไดแอสเตอริโอเมอร์ก็ต่างกันด้วย ดังจะเห็นได้จากภาพที่ 4.10 ที่มีสเตอริ
โอไอโซเมอร์ของ tartaric acid อยู่ 3 ตัว คือ A, B, และ C โดยสเตอริโอไอโซเมอร์ A และ B เป็นอ ิ

แนนทิโอเมอร์กัน และสเตอริโอไอโซเมอร์ของ [A C] [B C] เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์กัน จากภาพที่
4.10 จะพบว่า
o สเตอริโอไอโซเมอร์ A และ B มีสมบัติทางกายภาพเหมือนกัน แต่ค่าการหมุนจำเพาะ
มีทิศทางตรงกันข้าม โดยสมบัติทางกายภาพของ A และ B นั้นแตกต่างจาก C โดย

สิ้นเชิง