Page 213 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 185

o สมบัติทางกายภาพของสารผสมเรซิมิกของ A และ B แตกต่างจากอิแนนทิโอเมอร์
บริสุทธิ์โดยสิ้นเชิง และต่างจาก C ด้วย
o สเตอริโอไอโซเมอร์ C เป็น มีโซเมอร์ ดังนั้น เป็นอะไครัล จึงมีคุณสมบัติ ออพติคัล
อินแอกทีพ ค่าการหมุนจำเพาะจึงเป็น 0

คุณสมบัติ A B C A+B (1:1)

จุดหลอมเหลว (°C) 171 171 146 206
สภาพละลายได้ (g/100 mL H2O) 139 139 125 139
[] +13 -13 0 0
R, S คอนฟิกุเรชัน R, R S, S R, S -

d, l คอนฟิกุเรชัน d l - d, l

ภาพที่ 4.10 คุณสมบัติทางกายภาพของสเตอริโอไอโซเมอร์ของ tartaric acid ทั้ง 3 ชนิด

เนื่องด้วยคุณสมบัติทางกายภาพของไดแอสเตอริโอเมอร์ มีความแตกต่างกันทำให้
สามารถแยกไดแอสเตอริไอเมอร์ออกจากกันได้ง่ายโดยอาจใช้ การกลั่น (ในกรณีที่จุดเดือดต่างกัน)
ิ
เป็นต้น ส่วนการแยกอแนนทิโอเมอร์ออกจากกันนั้นดำเนินการค่อนข้างยากเพราะสมบัติทางกายภาพ
ั
เหมือนกัน แต่เนื่องด้วยสมบัติทางเคมีที่มีต่อสารไครัลของอิแนนทิโอเมอร์จะต่างกน ดังนั้นจึงสามารถ
แยกอิแนนทิโอเมอร์ออกจากกันได้โดยใช้ เอนไซม์ หรือแบคทีเรียบางชนิด ที่ไปทำลายอิแนนทิโอเมอร์
อีกอันหนึ่งแทน เพื่อให้เหลืออิแนนทิโอเมอร์เดียว หรืออาจแยกโดยใช้เทคนิคการแยกสารโคมาโทร-

กราฟี่โดยใช้ไครัลคอลัมน์ เป็นต้น อย่างไรก็ตามบางงานวิจัยจะไม่แยกอแนนทิโอเมอร์ออกมาแต่จะใช้
ิ
วิธีแสดงค่า %ee แทน ซึ่งก็เป็นอีกทางเลือกหนึ่งในการรายงานผลการทดลองในบางงานวิจัย