Page 214 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 214
186 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
4.11 สรุปสาระสำคัญประจำบท
ไอโซเมอร์ คือ สารต่างชนิดกัน แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน
[1] Constitutional isomer เป็น ไอโซเมอร์ที่มีการต่ออะตอมแตกต่างกัน มีข้อสังเกต คือ
o ชื่อ IUPAC แตกต่างกัน
o หมู่ฟังก์ชันอาจเหมือนหรือต่างกันก็ได้
o สมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีแตกต่างกัน
[2] สเตอริโอไอโซเมอร์ คือ ไอโซเมอร์ที่มีการจัดเรียงตัวในสามมิติแตกต่างกัน สเตอริโอไอโซ
เมอร์นี้มีหมู่ฟังก์ชันเหมือนกัน ชื่อ IUPAC เหมือนกัน ต่างกันตรงที่คำนำหน้า เช่น ซิส ทรานส์
R หรือ S เป็นต้น
o อิแนนทิโอเมอร์ คือ สเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นภาพสะท้อนในกระจก แต่ซ้อนทับกัน
ไม่สนิท
o ไดแอสเตอริโอเมอร์ สเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช้ภาพสะท้อนในกระจก แต่ซ้อนทับกัน
ไม่สนิท
หลักการพื้นฐานของสเตอริโอเคม ี
o หากโมเลกุลที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและกัน และซ้อนทับกันได้สนิท สาร
นั้นป็น อะไครัล หรือ สารนั้นมีระนาบสมมาตรในโมเลกุล สารนั้นเป็น อะไครัล
ั
o หากโมเลกุลที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกซงกนและกัน แต่ซ้อนทับกันไม่สนิท สารนั้น
ึ่
เป็น ไครัล เรียกว่า อิแนนทิโอเมอร์ ซึ่งสารที่เป็นไครัล จะไม่มีระนาบสมมาตร
o ไครัลเซ็นเตอร์ คือ C อะตอมที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล เชื่อมพันธะกับหมู่แทนที่ที่
3
แตกต่างกันทั้ง 4 หมู่
n
o สามารถหาจำนวน สเตอริโอที่เป็นไปได้จากสูตร 2 เมื่อ n คือจำนวนไครัลเซ็นเตอร์
ระนาบสมมาตร
ระนาบสมมาตร
สารที่เป็นไครัล จะมี ไครัลเซ็นเตอร์
ระนาบสมมาตรทำให้สารสองตัวนี้เป็นอะไครัล
