Page 211 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 183

ตัวอย่างที่ 4.16 | สมบัติออพติคัลแอกติวิตีของสาร

โจทย ์ ในห้องปฏิบัติการแห่งหนึ่ง แยกสาร X บริสุทธิ์ออกมาได้ เมื่อทำการวัดค่ามุมระนาบ
แสงโพลาไรซ์ที่เบี่ยงไปได้เท่ากับ +10° ช่องใส่สารตัวอย่างยาว 1 dm ใช้สารตัวอย่าง
ขนาด 1 กรัม ละลายในน้ำ 10 mL จงหา
(a) ค่าการหมุนจำเพาะของสาร X นี้

(b) จุดเดือด จุดหลอมเหลว และค่าการหมุนจำเพาะของสารที่เป็นภาพสะท้อนใน

กระจกของสาร X จะเป็นอย่างไร เมื่อทำการวัดค่าภายใต้สภาวะเดียวกัน

วิธีคิด [a] หาค่า c ในหน่วย g/mL จะได้ 1g/10 mL = 0.1 g/mL จากนั้นแทนค่าลงในสูตร

เพื่อหาค่าการหมุนจำเพาะจะได้
 +10 o

  = = = +100

l × c 1 dm 0.1 g/mL

[b] เนื่องจากสาร X สามารถเบี่ยงระนาบของแสงโพลาไรซ์ได้ จึงเป็นไครัลโมเลกุล
ดังนั้นโมเลกุลที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกของสาร X ก็คือ คู่อิแนนทิโอเมอร์ของสาร X
ท ำให้โมเลกุลที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกของสาร X จะมีจุดเดือด จุดหลอมแหลว

เท่ากับสาร X แต่มีค่าการหมุนจำเพาะ เท่ากับ -100°

4.10.1E อิแนนทิโอเมอริกเอคเซส (enantiomeric excess, ee)
็
บางกรณีในการสังเคราะห์สารในห้องปฏิบัติการจะให้สารที่เป็นคู่อแนนทิโอ
ิ
ี
เมอร์ออกมาทั้งสองอิแนนทิโอเมอร์ในอัตราส่วนที่ไม่เท่ากัน กล่าวคือ อิแนนทิโอเมอร์หนึ่งมากกว่าอกอ ิ
แนนทิโอเมอร์หนึ่ง ค่า อิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซส (enantiomeric excess) ตัวย่อ ee เป็นค่าที่บอก
ิ
ว่าอิแนนทิโอเมอร์ที่เกิดขึ้นนี้มีอยู่เท่าไรในสารผสมเรซิมิก ยกตัวอย่างเช่น ในสารผสมเรซิมิก มีอแนนทิ
โอเมอร์ A อยู่ 75% อิแนนทิโอเมอร์ B มีอยู่ 25% ดังนั้นอิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซสเท่ากับ 75% - 25%
= 50%ee คำว่า 50%ee นี้หมายความว่า มีอิแนนทิโอเมอร์ A อยู่ 50% อีก 50% เป็นสารผสมเร-

ซิมิกของ A และ B แสดงว่าในสารผสมเรซิมิก มี A อยู่ 25% และ B อยู่ 25% เทียบย้อนกลับก็
หมายความว่ามีอิแนนทิโอเมอร์ A อยู่ 75% และ B อยู่ 25%
อิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซสนี้ เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า ออพติคัลเพียวริตี (optical
purity) เพราะค่าอิแนนทิโอเมอริกเอ็คเซสสามารถบอกได้ว่าในสารผสมมีอิแนนทิโอเมอร์ A และ B

อยู่เท่าใด ซึ่งสามารถคำนวณ ee ได้จากสูตร

 [ ] mixture

ee = 100
 [ ] pure enantiomer