Page 252 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 252
224 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 5.12 | การฝึกใช้ลูกศรแสดงการเคลื่อนของอิเล็กตรอน (ต่อ)
วิธีคิด (a) ปฏิกิริยานี้ จะสลายพันธะ C–O แบบ heterolysis เพราะต้องขจัด H2O ออก จะ
เห็นว่า คาร์โบแคทไอออน ที่เกิดขึ้น H2O หลุดออกไป ดังนั้น จึงใช้ลูกศรเต็มหัว ดัง
แสดง
(b) ปฏิกิริยานี้ จะเกี่ยวข้องกับแรดิคัล ดังนั้น ลูกศรที่ใช้ในการแสดงการเคลื่อนของ
อิเล็กตรอนเดี่ยว ในการสร้าง หรือสลายพันธะจะเป็นแบบ ลูกศรครึ่งหัว ดังแสดง
5.6.4 คาร์บอนแรดิคัล คาร์โบแคทไอออน และคาร์แบนไอออน Vs นิวคลีโอไฟล์และอ ิ
เล็กโทรไฟล์ในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
การสลายพันธะทั้งแบบ homolytic cleavage และ heterolytic cleavage ทำให้
เกิดสารตัววกลาง (intermediate) เป็น แรดิคัล, คาร์โบแคทไอออน และคาร์แบนไอออน ซึ่งสาร
ตัวกลางเหล่านี้ จะไม่เป็นไปตามกฏออกเตต ดังนั้น อาจกล่าวได้ว่า
❑ คาร์บอนแรดิคัลและคาร์โบแคทไอออนมักทำหน้าที่เป็น electrophile เพราะขาด
แคลนอิเล็กตรอน (อิเล็กตรอนรอบคาร์บอนไม่ครบแปด ขาดอิเล็กตรอน)
❑ คาร์แบนไอออนทำหน้าที่เป็น นิวคลีโอไฟล์ เพราะมีคาร์บอนที่มีอิเล็กตรอนคู่โดด
เดี่ยว สามารถให้อิเล็กตรอนได้
C ไม่ครบออกเตต C ครบออกเตต
มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่
