Page 248 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

220 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ี
❑ กลไกการเกิดปฏิกิริยาเคม คือ การอธิบายลงรายละเอียดของปฏิกิริยาเคมี ของการเปลี่ยนสาร
ื่
ั
ตั้งต้นไปเป็นสารผลิตภัณฑ์ ผ่านการแตกพันธะสลายพนธะเพออธิบายว่าเพราะเหตุใดจึงได้สาร
ผลิตภัณฑ์นั้น ๆ เกิดขึ้น

5.6.1 การแตกพันธะ

(bond cleavage)
ชนิดของการสลายพันธะมักแบ่งเป็น 2 แบบ คือ homolytic cleavage และ
heterolytic cleavage

5.6.1A การแตกพันธะแบบ homolytic cleavage
Homolytic cleavage หรือ Homolysis คือ การแตกพันธะที่มีการแบ่ง
อิเล็กตรอนไปยังอะตอมอย่างเท่า ๆ กัน การแตกพันธะในลักษณะนี้มักทำให้เกิดเป็นแรดิคัล (radical)

เวลาเขียนลูกศรแสดงการแตกพันธะแบบ homolytic cleavage นั้น จะใช้ลูกศรครึ่งหัว (A half-
headed curved arrow, ) เพื่อแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเพียงตัวเดียว ดังแสดง

ลูกศรครึ่งหัวแสดงการเคลื่อนของอิเล็กตรอน
ขึ้นไปที่อะตอม ตัวละหนึ่งอิเล็กตรอน

5.6.1B การแตกพันธะแบบ heterolytic cleavage
Heterolytic cleavage หรือ heterolysis คือ การแตกพันธะที่มีการแบ่ง
อิเล็กตรอนไปยังอะตอมไม่เท่ากัน กล่าวคือ อิเล็กตรอนที่อยู่ในพนธะสองอิเล็กตรอนจะเคลื่อนไปอยู่ที่
ั
อะตอมใดอะตอมหนึ่ง ส่วนมากมักเคลื่อนไปอยู่ที่อะตอมที่มีค่า EN สูง ทำให้มีประจุบวกและประจุลบ

เกิดขึ้นบนอะตอม (ประจุบวกลบที่เกิดขึ้นบนอะตอมคำนวณจากประจุฟอร์มอล) เวลาเขียนลูกศร
แสดงการแตกพันธะแบบ heterolytic cleavage นั้นจะใช้ลูกศรเต็มหัว (A full-headed curved
arrow, ) เพื่อแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนทั้งสองตัว ดังแสดง

ลูกศรเต็มหัวแสดงการ
เคลื่อนของคู่อิเล็กตรอน A หรือ B ได้รับสองอิเล็กตรอน