Page 284 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 284
256 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
6.5.1 Leaving group
ในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์จะพบว่าจะมีการสลายพันธะ C-X เกิดขึ้น หมู่
X มักจะหลุดออกไป หมู่ X นี้จะทำหน้าที่เป็น leaving group ดังนั้น leaving group เป็นหมู่ที่หลุด
ออกจากอัลคิลเฮไลด์ leaving group จะทำหน้าที่รับอิเล็กตรอนจากการสลายพันธะซิกมาของ
C(sp )—X (ตอนเขียนลูกศรจะสังเกตเห็นว่าอิเล็กตรอนจากพันธะวิ่งเข้าที่อะตอม X) นั่นแสดงว่า
3
leaving group ที่สามารถรับอิเล็กตรอนได้ดีจะเป็น leaving group ที่เสถียรมาก เนื่องจากเป็น
leaving group ที่ดี เมื่อหลุดออกไปแล้วมีความเสถียรสูงจึงทำให้ปฺฏิกิริยาเกิดได้ดี โดยทั่วไปแล้ว
leaving group ที่ดีจะมีความเป็นเบสอ่อน (weak base)
Leaving group ที่ดีคือ
จะมีความเป็นเบสอ่อน
-
ยกตัวอย่าง leaving group ที่ดี เช่น หากพิจารณาระหว่าง H2O กับ OH ตัว H2O จะเป็น leaving
-
group ที่ดีกว่าเพราะเป็นเบสที่อ่อนกว่า OH แต่หากเราพิจารณาความเป็นเบสตามแนวโน้มของ
ตารางธาตุ ถ้าธาตุในแถวเดียวกัน ความเป็นเบสลดลงจากซ้ายไปขวา (ค่า EN มาก อะตอมนั้นจะหวง
อิเล็กตรอนจึงให้อิเล็กตรอนได้ยาก) ดังนั้นหากเปรียบเทียบความเป็น leaving group ระหว่าง NH3
กับ H2O สาร H2O จะมีความเป็น leaving group ที่ดีกว่า เพราะเป็นเบสที่อ่อนกว่า
ความเป็นเบสเพิ่มขึ้น
H2O เป็น leaving group
ที่ดีกว่า NH3
ความสามารถการเป็น leaving group เพิ่มขึ้น
ดังที่ได้กล่าวเรื่องการทำนายความเป็นกรดและเบสของสารอินทรีย์มาแล้วในบทที่ 5 ถ้าเป็น
ธาตุในหมู่เดียวกันความเป็นเบสลดลงจากบนลงล่าง ดังนั้น ความเป็น leaving group ที่ดีจึงเพิ่มขึ้น
จากบนลงล่างของธาตุในหมู่เดียวกันในตารางธาตุ ดังตัวอย่างธาตุหมู่ 7A
ความเป็นเบสเพิ่มขึ้น
Leaving group
ที่ดีที่สุด
ความสามารถการเป็น leaving group เพิ่มขึ้น
