Page 289 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 261

หมู่ CH3 สามหมู่เพิ่มความเกะกะ รอบออกซิเจนอะตอม
ทำให้ tert-butoxide เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แย่

ภาพที่ 6.5 โครงสร้างของ ethoxide และ tert-butoxide

ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

6.5.3 ผลของตัวทำละลายต่อความเป็นนิวคลีโอไฟล์ในปฏิกิริยาการแทนที่
ด้วยนิวคลีโอไฟล์

ในบางปฏิกิริยาตัวทำละลายอาจส่งผลต่อความเป็นนิวคลีโอไฟล์ของสารได้ เพราะ
ิ
ปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ส่วนใหญ่มักใช้ตัวทำละลายอนทรีย์ โดยตัวทำละลายที่มักใช้ในปฏิกิริยาแทนที่
ของเคมีอินทรีย์แบ่งเป็น polar protic solvent และ polar aprotic solvent

6.5.3A polar protic solvent
polar protic solvent คือ ตัวทำละลายมีขั้ว ที่แรงระหว่างโมเลกุลของตัว
ทำละลายนั้นเป็น พันธะไฮโดรเจน ดังนั้น polar protic solvent ส่วนใหญ่มักจะมีพันธะ N–H, O–H

อยู่ในโมเลกุล ตัวอย่างของ polar protic solvent เช่น H2O (น้ำ), CH3OH (เมทานอล), CH3CH2OH
(เอทานอล), (CH3)3COH (tert-butanol) โดยปกติ polar protic solvent จะเกิดอันตรกิริยา
ล้อมรอบ (solvate) ได้ทั้งประจุบวกและประจุลบ ตัวอย่างเช่น เมื่อใช้ NaBr เป็นนิวคลีโอไฟล์และใช้

น้ำเป็นตัวทำละลาย น้ำจะเกิดอันตรกิริยาล้อมรอบได้ทั้งประจุบวกและประจุลบ ดังแสดงในภาพที่ 6.6

ภาพที่ 6.6 การที่น้ำเกิดอันตรกิริยาล้อมรอบประจุบวกและลบ