Page 287 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 259

ี
[1] กรณีที่นิวคลีโอไฟล์สองตัวมอะตอมในนิวคลีโอไฟล์เป็นอะตอมชนิดเดียวกัน
-
ถ้านิวคลีโอไฟล์ใดแรงกว่าก็จะเป็นเบสที่แรงกว่า ยกตัวอย่างเช่น OH กับ
-
CH3COO ทั้งสองนิวคลีโอไฟล์มีออกซิเจนอะตอมที่ติดประจุลบ แต่จากค่า
-
-
-
pKa OH มีความเป็นเบสมากกว่า CH3COO แสดงว่า OH ก็จะมีความเป็นนิ
วคลีโอไฟล์มากกว่า

[2] อะตอมที่ติดประจุลบมักมีความเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรงกว่าคู่กรดของมัน
- OH เป็นเบสและนิวคลีโอไฟล์ที่แรงกว่า H2O (กล่าวสั้น ๆ คือ สารที่ติดประจุ

ลบจะแสดงความเป็นเบสหรือนิวคลีโอไฟล์ได้ดีกว่าสารที่เป็นกลาง

[3] ความเป็นนิวคลีโอไฟล์เพิ่มตามความเป็นเบส ตามแนวโน้มในตารางธาตุ
กรณีอยู่คาบเดียวกัน

ยกตัวอย่างธาตุในคาบที่สองของตารางธาตุ ที่มีความเป็นเบสเพิ่มขึ้นจากขวา
ไปซ้าย เพราะประจุลบอยู่บนอะตอมที่มีค่า EN สูงจึงเสถียร เมื่อ F เสถียรจึง
-
ไม่อยากให้อิเล็กตรอนจึงเป็นเบส/นิวคลีโอไฟล์ที่แย่ (ทบทวนบทที่ 5) ส่วน

ความเป็นนิวคลีโอไฟล์ก็เพิ่มขึ้นจากขวาไปซ้ายเช่นเดียวกัน ดังแสดง

ธาตุในคาบที่ 2 ที่
มีประจุเท่ากัน

ความเป็นเบสเพิ่มขึ้น
ความเป็นนิวคลีโอไฟล์เพิ่มขึ้น

ตัวอย่างที่ 6.5 | การทำนายความเป็นเบส/นิวคลีโอไฟล์

โจทย ์ พิจารณาสารในแต่ละคู่ต่อไปนี้ พร้อมระบุว่า สารใดเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีกว่ากัน

วิธีคิด a. หากเปรียบเทียบระหว่าง NH 3 กับ NH 2 ดังที่กล่าวไปข้างต้น สารที่ติดประจุลบจะ
-
แสดงความเป็นนิวคลีโอไฟล์ได้ดีกว่า ดังนั้น NH2 จึงเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีกว่า
-

b. ในข้อนี้สารทั้งสองมีอะตอมกลางคนละชนิดกัน แต่ติดประจุลบเหมือนกัน อะตอมใน
นิวคลีโอไฟล์ทั้งสองอยู่ในคาบเดียวกันของตารางธาตุ ดังนั้นความเป็นนิวคลีโอไฟล์

-
เพิ่มขึ้นจากขวาไปซ้ายของตารางธาตุ ดังนั้น CH3 จึงเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีกว่า

c. ในข้อ c. นี้ สารทั้งสองมีอะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ คือ ตำแหน่ง N ใน

CH3NH2 และตำแหน่ง O ใน CH3OH ดังแสดง