Page 286 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

258 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 6.4 | การทำนายผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์
โจทย ์ พิจารณาสารในแต่ละคู่ต่อไปนี้ พร้อมระบุว่า สารใดเป็น leaving group ที่ดีกว่ากัน

วิธีคิด ความเป็น leaving group ที่ดี สารนั้นจะเป็นเบสที่อ่อน

a. หากเปรียบเทียบระหว่าง Cl กับ I ดังที่กว่าไปข้างต้น I เป็นเบสที่อ่อนกว่า Cl -
-
-
-
-
ดังนั้น I จึงเป็น leaving group ที่ดีกว่า

-
b. ในข้อนี้สารทั้งสองมีอะตอมกลางชนิดเดียวกัน คือ N อะตอม แต่ NH2 มีความเป็น
เบสที่แรงกว่า NH3 (สปีชีส์ที่ติดลบจะเป็นเบสแรงกว่า) ดังนั้น NH3 เป็น leaving
group ที่ดีกว่า

c. ในข้อ c. นี้ สารทั้งสองมีสูตรโครงสร้างคล้ายกัน แต่อะตอมกลางแตกต่างกัน โดย
หากพิจารณาจากแนวโน้มในตารางธาตุในหมู่เดียวกัน ความเป็นเบสลดลงจากบนลง
ล่าง ดังนั้น H2S เป็น leaving group ที่ดีกว่า

6.5.2 นิวคลีโอไฟล์
ได้กล่าวมาแล้วในบทที่ 5 เกี่ยวกับความหมายของนิวคลีโอไฟล์ ทั้งเบสและนิวคลีโอ

ไฟล์มีองค์ประกอบเหมือนกัน คือ มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรืออาจะมีพันธะไพน์ในโมเลกุล แต่ทั้งสอง
ทำหน้าที่ต่างกัน เบสจะทำหน้าที่จับโปรตอน ส่วนนิวคลีโอไฟล์จะทำหน้าที่ในการชนเข้าทำ
ปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์

นิวคลีโอไฟล์จะ
เข้าชนที่ C
เบสจะดึง
โปรตอน

6.5.2A ความเป็นเบสกับความเป็นนิวคลีโอไฟล์
(Nucleophilicity Versus Basicity)
ความเป็นเบสและความเป็นนิวคลีโอไฟล์แปรฝันตรงต่อกัน กล่าวคือ สารที่

มีความเป็นเบสมาก ก็จะเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีมากเช่นกัน เพียงแต่ทำหน้าที่ต่างกันในปฏิกิริยาเคมี โดย
ในบางกรณีผลของความเกะกะ (steric effect) อาจมีผลต่อความเป็นนิวคลีโอไฟล์หรือเบสได้เช่นกัน
ดังนั้นเราจะมาพิจารณาความสัมพันธ์ของความเป็นเบสและความเป็นนิวคลีโอไฟล์ดังกรณีต่อไปนี้