Page 291 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 263

solvent นั้น ความสามารถในการให้อิเล็กตรอนของนิวคลีโอไฟล์ลดลงจากบนลงล่างตามแนวโน้มของ
ตารางธาตุ ซึ่งเป็นแนวโน้มปกติตามที่กล่าวไว้ในบทที่ 5

ในหมู่เดียวกัน
จากบนลงล่าง
ในตารางธาตุ
ความเป็นนิวคลีโอไฟล์เพิ่มขึ้น
ใน polar aprotic solvents

ตัวอย่างที่ 6.6 | การทำนายความแรงของนิวคลีโอไฟล์ในตัวทำละลายต่างชนิดกัน
โจทย ์ พิจารณาสารในแต่ละคู่ต่อไปนี้ พร้อมระบุว่า สารใดเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีกว่ากัน

–
–
a. Br หรือ Cl ในpolar protic solvent
–
–
b. OH หรือ Cl ในpolar aprotic solvent
–
–
c. HS หรือ F ในpolar protic solvent

วิธีคิด a. หากทำปฏิกิริยาภายใต้ polar protic solvent ความสามารถในการให้อิเล็กตรอน
-
ของนิวคลีโอไฟล์เพิ่มขึ้นจากบนลงล่างตามแนวโน้มตารางธาตุ ดังนั้น Br จึงเป็นนิวคลี-
โอไฟล์ที่ดีกว่าภายใต้ตัวทำละลาย polar protic solvent

b. หากทำปฏิกิริยาภายใต้ polar aprotic solvent ตัวทำละลายจะ solvate เฉพาะ
ประจุบวก ดังนั้นเราสามารถทำนาย

ความสามารถในการให้อิเล็กตรอน
ของนิวคลีโอไฟล์ได้ตามปกติ โดย
ปกติความเป็นนิวคลีโอไฟล์ลดลงจาก
ซ้ายไปขวา (คาบเดียวกัน) และลดลง

จากบนลงล่าง (หมู่เดียวกัน)

–
–
ดังนั้น OH จะเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีกว่า Cl

–
c. หากทำปฏิกิริยาภายใต้ polar protic solvent นิวคลีโอไฟล์ SH จะเป็นนิวคลีโอ
–
–
ไฟล์ที่ดีกว่า F เพราะภายใต้สภาวะของตัวทำละลาย polar protic ตัว F ที่มีค่า EN
–
สูงมากจะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับตัวทำละลายได้ ทำให้ F ถูกล็อคไว้ ความเป็นนิวคลี-
–
โอไฟล์ของ F จึงลดลง