Page 293 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 293
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 265
SN2 rate = k[CH3I][OH ]
–
เมื่อ k เป็นค่าคงที่
[CH3I] แทนความเข้มข้นของ iodomethane ในหน่วย mol/dm 3
-
-
[OH] แทนความเข้มข้นของ OH ในหน่วย mol/dm 3
-
ไฮดรอกไซด์ไอออน (OH) เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรงจะเข้าชนกับ CH3I ซึ่งเป็นอิเล็กโทร
-
-
ไฟล์ OH จะเข้าชนคาร์บอนอะตอมของ CH3I ในทิศทางตรงกันข้ามกับ leaving group (I) พร้อมกับ
สร้างพันธะซิกมากับคาร์บอนอะตอมเป็นพันธะ HO–C คาร์บอนอะตอมจะมีอิเล็กตรอนล้อมรอบเกิน
แปดอิเล็กตรอน (คาร์บอนอะตอมมี 5 พันธะ) ซึ่งขัดกับกฎออกเตต พันธะ C–I จึงแตกตัวออกไล่
ไอโอดีนออกไปพร้อมกับอิเล็กตรอนหนึ่งคู่กลายเป็น I ตอนที่มีการสร้างพันธะและสลายพันธะทุก
-
อย่างเกิดขึ้นพร้อมกัน สภาวะทรานซิชัน (transition state) ของปฏิกิริยาแสดงในวงเล็บใหญ่ จนใน
ที่สุดจะเกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์ ดังแสดงใน ภาพที่ 6.7
Mechanism | กลไกการเกิดปฏิกิริยาแทนที่แบบ SN2
ภาพที่ 6.7 กลไกการเกิดปฏิกิริยาแทนที่แบบ SN2
แผนภาพพลังงานของปฏิกิริยาระหว่าง OH กับ CH3I แสดงในภาพที่ 6.8 ปฏิกิริยาเกิดขึ้นขั้นตอน
-
เดียวจึงมีพลังงานกีดขวาง (energy barrier) หนึ่งลูกระหว่างสารตั้งต้นกับผลิตภัณฑ์ ในแผนภาพ
พลังงานปฏิกิริยานี้จะเห็นว่าพลังงานของสารตั้งต้นจะสูงกว่าผลิตภัณฑ์เล็กน้อยแสดงให้เห็นว่า
ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน (exothermic reaction) จุดที่มีพลังงานสูงที่สุดนั้นจะเรียกว่า
สภาวะทรานซิชัน (transition state) ในจุดนี้จะเป็นจุดที่คาร์บอนอะตอมมี 5 แขน อันเนื่องจากนิว-
คลีโอไฟล์เข้ามาสร้างพันธะในขณะที่ leaving group ยังอยู่ เมื่อ leaving group หลุดออกไปจะเกิด
เป็นสารผลิตภัณฑ์ที่มีพลังงานต่ำลง
