Page 297 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 269

Nu ชนได้ง่าย Nu ชนได้ง่ายปานกลาง Nu ชนได้ยาก

ภาพที่ 6.9 การเข้าชนของนิวคลีโอไฟล์ต่ออัลคิลเฮไลด์ชนิดต่าง ๆ

❑ ปฏิกิริยาแทนที่แบบ SN2 นิวคลีโอไฟล์เข้ามาชนฝั่งตรงข้ามกับ leaving group
❑ เมื่อจำนวนหมู่ R รอบ ๆ คาร์บอนอะตอมที่ติดกับ leaving group เพิ่มมากขึ้น เสมือน
เป็นการเพิ่มความเกะกะ ทำให้นิวคลีโอไฟล์เข้าชนได้ยาก ส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาแบบ SN2

ได้ยาก
❑ อัตราเร็วของปฏิกิริยาแบบ SN2 จะเร็วมากขึ้นเมื่อใช้อัลคิลเฮไลด์ที่ไม่เกะกะ

ตัวอย่างที่ 6.8 | อัลคิลเฮไลด์ต่ออัตราเร็วของปฏิกิริยา SN2
โจทย ์ จงทำนายสารในแต่ละคู่ว่า สารใดเกิดปฏิกิริยาแทนที่แบบ SN2 ได้รวดเร็วกว่ากัน

วิธีคิด เราสามารถพิจารณาว่า อัลคิลเฮไลด์ชนิดใดจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่แบบ SN2 ได้เร็วกว่า
กัน โดยพิจารณาจาก จำนวนหมู่ R รอบ ๆ คาร์บอนอะตอมที่ติดกับ leaving group

ดังนั้น ลำดับอัตราเร็วของอัลคิลเฮไลด์เป็นดังแสดง
o
o
o
CH3-X > 1 อัลคิลเฮไลด์ > 2 อัลคิลเฮไลด์ > 3 อัลคิลเฮไลด์