Page 298 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 298
270 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 6.8 | อัลคิลเฮไลด์ต่ออัตราเร็วของปฏิกิริยา SN2 (ต่อ)
a) สารทั้งสองเป็น 1 อัลคิลเฮไลด์ เหมือนกัน แต่สารตัวแรกเกะกะมากกว่า
o
ดังนั้น สารตัวที่ 2 จะเกิดปฏิกิริยาได้เร็วกว่า
o
o
b) สารตัวแรกเป็น 2 อัลคิลเฮไลด์ ส่วนสารตัวที่ 2 เป็น 1 อัลคิลเฮไลด์ ดังนั้น
สารตัวที่ 2 จะเกิดปฏิกิริยาได้เร็วกว่า
c) สารตัวแรกเป็น 2 อัลคิลเฮไลด์ ส่วนสารตัวที่ 2 เป็น 3 อัลคิลเฮไลด์ ซึ่ง 3
o
o
o
อัลคิลเฮไลด์มักไม่เกิดผ่าน SN2 ดังนั้นสารตัวที่ 1 จะเกิดปฏิกิริยาได้เร็วกว่า
ตารางที่ 6.4 สรุปลักษณะของกลไกแบบ S N2
อัตราเร็วของปฏิกิริยา: ปฏิกิริยาอันดับ 2, Rate = k[RX][Nu]
จำนวนขั้นตอนในกลไก: เกิดขั้นตอนเดียว
สเตอริโอเคม: มีการกลับคอนฟิกุเรชันที่ไครัลเซ็นเตอร์
ี
อัลคิลเฮไลด์ที่ใช้: ไม่เกะกะจะเกิดได้เร็ว
Rate: CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX
