Page 302 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 302
274 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
พิจารณาปฏิกิริยาที่แสดงด้านล่างระหว่างสารอัลคิลเฮไลด์ A ที่มีไครัลคาร์บอนเป็น S
คอนฟิกุเรชัน เกิดปฏิกิริยาผ่านกลไกแบบ SN1 หลังจากเกิดการเสีย leaving group ออกไป จะได้เป็น
คาร์โบแคทไอออนที่มีรูปร่างโมเลกุลเป็นรูปร่างสามเหลี่ยมแบนราบ (ทำให้เสีย S คอนฟิกุเรชันไป)
นิวคลีโอไฟล์จะเข้าทำปฏิกิริยาได้ทั้งซ้ายและขวา ถ้านิวคลีโอไฟล์เข้าทำปฏิกิริยาด้านซ้ายจะได้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็น B ส่วนถ้านิวคลีโอไฟล์เข้าทำปฏิกิริยาด้านขวาจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็นสาร C สาร B
และ C เป็นอิแนนทิโอเมอร์กัน ดังนั้นสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะมีทั้งสาร B และ C เกิดขึ้นซึ่งจะ
ุ
เรียกว่าได้สารผลิตภัณฑ์เป็นสารผสมเรซิมิก คือ มีสารที่มีทั้ง R และ S คอนฟิกเรชันผสมกันอยู่
Nu เข้าด้านซ้าย
Nu เข้าด้านขวา
Nu สามารถเข้าชนได้ทั้งสองข้าง
ี
หากสารตั้งต้น (อัลคิลเฮไลด์) มีสเตอริโอเคมี (มคอนฟิกุเรชัน)
❑ กลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ SN1 จะมีการสูญเสียสเตอริโอเคมีไป
❑ ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะเป็นสารผสมเรซิมิก คือ ของผสมทั้ง R และ S คอนฟิกุเรชัน
ตัวอย่างที่ 6.10 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา S N1 ในกรณีที่สารตั้งต้นมีสเตอริโอเคมี
์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นรวมทั้งสเตอริโอเคมีของสารผลิตภัณฑ์
-
วิธีคิด ปฏิกิริยานี้ Br เป็น leaving group ส่วน H2O เป็น นิวคลีโอไฟล์ เมื่อสลายพันธะ C–Br
ู
จะเกิดเป็นคาร์โบแคทไอออนที่มีรูปร่างสามเหลี่ยมแบนราบ ที่สามารถถกนิวคลีโอไฟล์เข้า
ชนได้จากทั้งสองฝั่ง (ฝั่งซ้ายและขวา) ดังแสดง
