Page 300 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 300
272 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
Mechanism | กลไกการเกิดปฏิกิริยาแทนที่ของ acetate ผ่าน SN1
Step [1] การแตกพันธะของ C–Br
Step [2] การสร้างพันธะ C–O ขึ้นมาใหม่
ภาพที่ 6.10 กลไกการเกิดปฏิกิริยาแทนที่ของ acetate ผ่าน SN1
ลักษณะสำคัญของกลไกแบบ SN1 คือ
❑ กลไกการเกิดปฏิกิริยามี 2 ขั้นตอน (แตกพันธะของสารตั้งต้น ตามด้วย สร้างพันธะใหม ่
ระหว่าง C อะตอม กับ นิวคลีโอไฟล์)
❑ เกิดคาร์โบแคทไอออน เป็นสารตัวกลางในปฏิกิริยา
ตัวอย่างที่ 6.9 | อัตราเร็วของปฏิกิริยา SN1
โจทย ์ จงทำนายอัตราเร็วของปฏิกิริยาแบบ SN1 ในกรณีต่อไปนี้
(a) [RX] เพิ่มขึ้น 2 เท่า แต่ [Nu] เท่าเดิม
(b) ทั้ง [RX] และ [Nu] เพิ่มขึ้น 3 เท่า
วิธีคิด เนื่องด้วยอัตราเร็วของปฏิกิริยาแทนที่ที่เกิดผ่านกลไกแบบ SN1 เป็นปฏิกิริยาอันดับ 1
ั
คือ SN1 Rate = k[RX] นั่นแสดงว่าอัตราเร็วของปฏิกิริยาขึ้นกับความเข้มข้นของอลคิล
เฮไลด์เพียงอย่างเดียว ไม่ขึ้นกับ [Nu] ดังนั้น
(a) [RX] เพิ่มขึ้น 2 เท่า แต่ [Nu] เท่าเดิม อัตราเร็วของปฏิกิริยาแทนที่ที่เกิดผ่าน
กลไกแบบ SN1 เพิ่มขึ้น 2 เท่า
(b) ทั้ง [RX] และ [Nu] เพิ่มขึ้น 3 เท่า อัตราเร็วของปฏิกิริยาแทนที่ที่เกิดผ่านกลไก
แบบ SN1 เพิ่มขึ้น 3 เท่า
