Page 316 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

288 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 6.14 | การเขียนสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาการขจัด
โจทย ์ จงระบุ  คาร์บอน และ  คาร์บอน ของสารต่อไปนี้และเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกดขึ้น
ิ
+–
เมื่ออัลคิลเฮไลด์เหล่านี้ทำปฏิกิริยากับ K OC(CH3)3

วิธีคิด a. ขั้นแรกให้ระบุตำแหน่งของ  คาร์บอน และ  คาร์บอน เสียก่อน จากนั้นพยายาม
ขจัดอะตอมของ Cl กับ H ออก และเขียนพันธะไพน์เชื่อมระหว่าง  คาร์บอน และ 

คาร์บอน ดังแสดง

สร้างพันะไพน ์

b. ระบุตำแหน่งของ  คาร์บอน และ  คาร์บอน เสียก่อน จากนั้นพยายามขจัด
อะตอมของ Cl กับ H ออก (ในกรณีนี้มี  คาร์บอน 2 ตำแหน่ง กำหนดให้อะตอมใด

อะตอมหนึ่งเท่านั้นเป็น  คาร์บอน) จากนั้นเขียนพันธะไพน์เชื่อมระหว่าง  คาร์บอน
และ  คาร์บอน ดังแสดง

กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัด อาจเป็นปฏิกิริยาอันดับหนึ่ง (E1) หรืออาจเป็นปฏิกิริยา

อันดับสอง (E2) ก็ได้ขึ้นอยู่กับสภาวะที่ใช้ในการทำปฏิกิริยา นั่นแสดงว่ากลไกการเกิดปฏิกิริยาการ
ขจัดจะมี 2 กลไก คือ กลไกแบบ E1 และ กลไกแบบ E2 ซึ่งจะคล้ายคลึงกับชนิดของกลไกของ
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ (SN1 และ SN2)