Page 317 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 289

❑ กลไกแบบ E2 (bimolecular elimination)
❑ กลไกแบบ E1 (unimolecular elimination)

6.8.1 กลไกแบบ E2

(Bimolecular elimination: E2)
ในการอธิบายปฏิกิริยาที่เกิดผ่าน E2 นี้ จะใช้ปฏิกิริยา dehydrohalogenation (de
แปลว่า ขจัดออก Hydro หมายถึง H และ halo หมายถึง หมู่ 7A ความหมายโดยรวมของ
dehydrohalogenation คือ ปฏิกิริยาที่มีการขจัด HX ออกจากโมเลกุลแล้วเกิดเป็นอัลคีน) ระหว่าง

-
(CH3)3CBr และเบส OH เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์ (CH3)2C=CH2 เพื่ออธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยาการ
ขจัดแบบ E2 ดังแสดง

สำหรับกลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ E2 นี้ จะเกิดแบบ concerted mechanism (ภาพที่ 6.15) คือ
ขั้นแตกพันธะและสร้างพันธะเกิดขึ้นพร้อมกันในขั้นเดียว โดยจะมีรายละเอียดดังนี้
–
❑ เบส OH จะมาดึงโปรตอนที่ตำแหน่ง β คาร์บอน เกิดเป็น H2O (by products) พันธะ
ระหว่าง C(β)–H จะแตกออก อิเล็กตรอนที่อยู่ในพันธะนี้จะไปใช้สร้างพันธะไพน์เกิดขึ้นใหม่
ระหว่างเป็น C=C
❑ พันธะ C(α)–Br จะแตกออก อิเล็กตรอนที่อยู่ในพันธะนี้จะเคลื่อนไปอยู่ที่ Br เกิดเป็น Br –
(leaving group)

Mechanism | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดของ tert-butyl bromide ผ่าน E2

H และ Br ต้องอยู่ในระนาบเดียวกันแต่ฝั่งตรงข้ามกัน

(anti-periplanar) พิจารณาภาพที่ 6.17 ประกอบ

ภาพที่ 6.15 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดของ tert-butyl bromide ผ่าน E2