Page 318 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

290 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

-
แผนผังพลังงานระหว่างปฏิกิริยา tert-butyl bromide กับ OH แสดงในภาพที่
6.16 กลไกทุกอย่างเกิดขึ้นพร้อมกันในขั้นตอนเดียว จึงมีเนินพลังงานกีดขวางเพียง 1 ลูก เมื่อมีสอง
พันธะสลายตัว (C-H และ C-Br) และ สองพันธะที่สร้างขึ้นใหม่ (H-OH และพันธะไพน์) ในขั้นตอน
เดียว สภาวะทรานซิชัน (transition state) ของปฏิกิริยานี้จึงเขียนด้วยเส้นปะ 4 เส้น (แทนการสร้าง

หรือสลายพันธะ) และประจุลบกระจายไปทั่วทั้งเบสและ leaving group เมื่อเกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์
อัลคีนพลังงานของผลิตภัณฑ์ต่ำกว่าสารตั้งต้นจึงเป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน

การดำเนินไปของปฏิกิริยา

-
ภาพที่ 6.16 แผนผังพลังงานระหว่างปฏิกิริยา tert-butyl bromide กับ OH

จากกลไกที่เกิดขึ้นจะเห็นว่าปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับความเข้มข้นของสารสองตัว คือ
อัลคิลเฮไลด์ [RX] และ เบส [base] นั่นแสดงว่าอันดับของปฏิกิริยานี้เป็น ปฏิกิริยาอันดับ 2 ดังนั้นกฎ
อัตราของปฏิกิริยาการขจัดของ tert-butyl bromide ที่เกิดผ่านกลไกแบบ E2 จะเขียนได้เป็น
–
E2 rate = k[(CH3)3CBr][OH ]

ตัวอย่างที่ 6.15 | การกลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดแบบ E2
โจทย ์ จงเขียนลูกศรแสดงการสร้างและแตกพันธะของปฏิกิริยาการขจัดที่เกดผ่านกลไกแบบ
ิ
E2 ของปฏิกิริยาต่อไปนี้