Page 319 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 291

ตัวอย่างที่ 6.15 | การกลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดแบบ E2 (ต่อ)
วิธีคิด

-
ตอนที่เบส OH จะมาดึงโปรตอนและไล่ leaving group (Br) ออกไปนั้น อะตอมของตัวที่จะถูกขจัด
ออกไปต้องจัดเรียงตัวแบบ anti-periplanar คือ H และ Br ต้องอยู่ในระนาบเดียวกันแต่ทิศทางชี้ตรง
ข้ามกัน (θ =180°) เพราะเมื่อจัดเรียงตัวแบบ anti-periplanar แล้วไฮบริดออบิทัลจะเกิดการซ้อน
เหลื่อมได้เพื่อเกิดเป็นพันธะไพน์ได้ง่าย ดังแสดงในภาพที่ 6.17

ภาพที่ 6.17 การจัดเรียงตัวแบบ anti-periplanar ของอัลคิลเฮไลด์
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc.

ั
6.8.1A ความว่องไวของอลคิลเฮไลด์ต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาแบบ E2
ความว่องไวของสารตั้งต้นอัลคิลเฮไลด์ต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยา dehydro-
halogenation ที่มีกลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ E2 เรียงดังนี้

3° อัลคิลเฮไลด์ > 2° อัลคิลเฮไลด์ > 1° อัลคิลเฮไลด์
จะเห็นว่าลำดับความว่องไวของอัลคิลเฮไลด์นี้จะตรงข้ามกับลำดับในปฏิกิริยาแบบ SN2 โดยลำดับ
ความว่องไวของสารอัลคิลเฮไลด์ต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาแบบ E2 นี้สอดคล้องกับความเสถียรของ

สารผลิตภัณฑ์อัลคีน กล่าวคือ อัลคีนที่มีหมู่แทนที่มาเกาะที่พันธะคู่มากกว่าจะมีความเสถียร