Page 320 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 320
292 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
มากกว่า กล่าวอีกนัยหนึ่งคือ หมู่อัลคิลที่มาเกาะที่พันธะคู่จะช่วยเพิ่มความเสถียรของอัลคีนได้
(รายละเอียดแสดงในหัวข้อ 6.8.1B)
ู่
❑ จำนวนหมแทนที่ของอัลคิลเฮไลด์เพิ่ม อัตราเร็วของปฏิกิริยาแบบ E2 เพิ่ม
❑ จำนวนหมู่แทนที่ที่มาเกาะรอบพันธะคู่มาก อัลคีนนั้นจะมีความเสถียรมาก
ถึงหัวข้อนี้ หลาย ๆ คนคงจะสงสัยว่าแล้วทำไม 3° อัลคิลเฮไลด์ ถึงเกิดปฏิกิริยาการขจัดแบบ E2 ได้
เร็วที่สุด ให้พิจารณาดูว่าเมื่อ 3° อัลคิลเฮไลด์เกิดปฏิกิริยาการขจัดจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มี
หมู่แทนที่มากกว่า (มีหมู่ R มาเกาะที่พันธะคู่ถึง 2 หมู่) เมื่อเปรียบเทียบกับการใช้สารตั้งต้นเป็น
2° อัลคิลเฮไลด์จะมีหมู่แทนที่มาเกาะที่พนธะคู่ 1 หมู่ และหากใช้ 1° อัลคิลเฮไลด์เป็นสารตั้งต้น จะให้
ั
์
ผลิตภัณฑเป็นอัลคีนที่ไม่มีหมู่แทนที่ ดังแสดง
เมื่อใช้ 3° อัลคิลเฮไลด์ เป็นสารตั้งต้นจะเกิดผลิตภัณฑ์ที่เสถียรที่สุด จึงทำให้เกิดปฏิกิริยาแบบ E2 ได้
อย่างรวดเร็ว ในขณะที่ 2° และ 1° อัลคิลเฮไลด์เมื่อเกิดปฏิกิริยาการขจัดแล้วจะให้ผลิตภัณฑ์
เป็นอัลคีนที่มีความเสถียรน้อยกว่า ดังนั้น กล่าวโดยสรุป คือ ปฏิกิริยา dehydrohalogenation ที่มี
กลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ E2 นี้จะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า
❑ ความว่องไวของอัลคิลเฮไลด์ในปฏิกิริยาแบบ E2 คือ 3° > 2° > 1°
❑ ปฏิกิริยา dehydrohalogenation ที่เกิดผ่านกลไกแบบ E2 จะเกิดสารผลิตภัณฑ์
เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า
