Page 322 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

294 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

เสมือนกับว่าอิเล็กตรอนในพันธะเดี่ยว ให้
อิเล็กตรอนเข้าไปใน * ของพันธะไพน ์

การซ้อนเหลื่อมของซิกมาออร์บิทัล
ของพันธะ C–H กับ * ของ C=C
ทำให้เกิด  ออร์บิทัลขึ้นมาใหม่ที่
พลังงานต่ำลง และเกิด * ออร์
บิทัลที่พลังงานสูงขึ้น

อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะของ C–H
เติมเข้าไปใน  ออร์บิทัล ที่พลังงาน
ต่ำ ทำให้พลังงานของโมเลกุลต่ำลง

ภาพที่ 6.18 (a) โครงสร้างของ ethene และ propene ที่มีการแสดงจุดที่จะซ้อนเหลื่อมของออร์บิทัล (b)
แสดงการเกิดไฮเปอร์คอนจูเกชันของ propene และ (c) แผนภาพระดับพลังงานของออร์ทัล
เมื่อเกิดการซ้อนเหลื่อมของซิกมาออร์บิทัลของพันธะ C-H กับ * ของ C=C
ปรับปรุงจาก: Ashenhurst, J. (2020). Alkene Stability. Retrieved May 25, 2020, from https://www.masterorganicchemis-
try.com/2020/04/09/alkene-stability/#appendixone

ส่วนอีกปัจจัยหนึ่ง คือ ผลของหมู่แทนที่รอบพันะคู่ กล่าวคือ หมู่แทนที่ที่มี
จำนวนมากจะอยู่ห่างกันมากกว่าอัลคีนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า เพื่อการอธิบายที่ชัดเจนขึ้นพิจารณา

ภาพที่ 6.19 ประกอบ ถ้าพิจารณาที่คาร์บอนตัวเดียวกัน อัลคีนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า หมู่อัลคิลสอง
หมู่จะอยู่ห่างกันเพียง 109.5° ตามมุมพันธะของทรงสี่หน้า แต่ในอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มาก หมู่อัลคิล
สองหมู่จะห่างกัน 120° ตามรูปร่างโมเลกุลแบบสามเหลี่ยมแบนราบ หมู่เกะกะอยู่ห่างกันมากกว่าก็จะ

มีความเสถียรกว่านั่นเอง

ภาพที่ 6.19 แสดงความห่างของหมู่แทนที่ของอัลคีนแต่ละแบบ