Page 344 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 344
316 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
6.12.4 ปฏิกิริยาคลอริเนชันของอัลเคนชนิดอื่น ๆ
(Chlorination of other alkanes)
หากเราลองเปลี่ยนจากอัลเคนที่โครงสร้างไม่ซับซ้อนอย่าง CH4 เป็น propane ที่มี
โครงสร้างที่ซับซ้อนขึ้น จากการทำการทดลองให้ propane ทำปฏิกิริยาคลอริเนชัน (ปฏิกิริยาการ
แทนที่ด้วยคลอรีนโดยมีแสงเป็นตัวกระตุ้น) พบว่าจะได้สารผลิตภัณฑ์ 2 ตัว คือ 1-chloropropane
และ 2-chloropropane หากพิจารณาแล้วจะเห็นว่าสารตั้งต้น propane มี 1° H มากถึง 6 ตัว (H
อะตอมที่ติดกับ 1° C) นักเคมีจึงคิดว่าน่าจะมีโอกาสถูกแทนที่ด้วย Cl ได้มากกว่าที่ตำแหน่ง 2° H (H
อะตอมที่ติดกับ 2° C) ที่มี H เพียงแค่สองอะตอม ดังนั้นควรเกิดสาร 1-chloropropane มากกว่า 2-
chloropropane แต่จากการทำการทดลองจริง พบว่าเกิดสารผลิตภัณฑ์ทั้งสอง ในอัตราส่วน 1: 1
เท่า ๆ ดังแสดง
Cl แทนที่ที่ 2° H
Cl แทนที่ที่ 1° H
1° H จำนวน 6 อะตอม 2° H จำนวน 2 อะตอม
อัตราส่วนที่คาดไว้ 75% : 25%
อัตราส่วนที่ได้จากการทดลอง 50% : 50%
จากผลการทดลองที่แสดงข้างต้น พบว่า ได้สารผลิตภัณฑ์ 1-chloropropane และ 2-
chloropropane ในอัตราส่วน 1 : 1 (50% : 50%) ซึ่งจะเห็นว่าผลิตภัณฑ์ 2-chloropropane ได้
ปริมาณมากกว่าที่คาดการไว้ สาเหตุที่เป็นเช่นนั้นเพราะ แม้ว่า 1° H มีมากถึง 6 อะตอม แต่ 2° H จะ
ง่ายต่อการที่ H จะหลุดออกไปได้มากที่สุด เพราะหากดึง 2° H ออกไปแล้วจะเกิดเป็น 2° คาร์บอน
แรดิคัลซึ่งจะมีความเสถียรมากกว่า 1° คาร์บอนแรดิคัล (ทบทวนบทที่ 5) ดังแสดง
