Page 345 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 345
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 317
ดังนั้น ความง่ายต่อการถูกดึง H ของอัลเคนออกไปจนเกิดเป็นแรดิคัล จะขึ้นอยู่กับความเสถียรของ
คาร์บอนแรดิคัลที่เกิดขึ้น
❑ อาจคิดเสมือนว่า ดึง H ของอัลเคนตำแหน่งไหนแล้วจะได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นแรดิคัลที่เสถียร
กว่ากัน
ความง่ายของการที่ H ถูกดึงออกไปของชนิดของ H เรียงลำดับได้ดังแสดง
ความง่ายต่อการถูกดึง H ออก เพิ่มขึ้น
ตัวอย่างที่ 6.23 | การทำนายตำแหน่งของแรดิคัลที่เกิดขึ้นจากสารตั้งต้น
์
โจทย จงระบุตำแหน่งของพันธะ C-H ของโมเลกุลที่แสดงต่อไปนี้ ที่พร้อมจะสลายพันธะเกิดเป็น
แรดิคัล พร้อมทั้งเขียนแสดงแรดิคัลที่เกิดขึ้น
วิธีคิด ตำแหน่งพันธะ C-H ที่พร้อมจะสลายพันธะเกิดเป็นแรดิคัลหากเจอกับ radical initiator
นั้น จะพิจารณาจาก หากเกิดแรดิคัลแล้วจะเสถียรกว่า (ในเฉลยจะแสดงตำแหน่งพันธะ
C–H ที่พร้อมสลายตัวจากกรอบสีส้ม) โดยลำดับความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัล คือ
3˚ คาร์บอนแรดิคัล > 2˚ คาร์บอนแรดิคัล > 1˚ คาร์บอนแรดิคัล
