Page 339 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 339
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 311
6.12 การเตรียมอัลคิลเฮไลด์
(Preparation of alkyl halides)
ปฏิกิริยาต่าง ๆ ที่จะกล่าวถึงในหัวข้อนี้จะเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการสังเคราะห์อัลคิลเฮไลด์ โดย
ในแต่ละปฏิกิริยาอาจจะมีการแสดงกลไกการเกิดปฏิกิริยาให้เห็นว่า ในแต่ละขั้นตอนที่จะเปลี่ยนจาก
สารตั้งต้นมาเป็นผลิตภัณฑ์เกิดการเปลี่ยนแปลงอย่างไร อย่างไรก็ตามบางปฏิกิริยาจะเกี่ยวเนื่องกับ
บทเรียนถัดไป อาจต้องยกไปกล่าวในบทนั้น ๆ
6.12.1 ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของมีเทน
(Halogenation of methane)
ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน เป็นปฏิกิริยาที่มักใช้ในการสังเคราะห์อัลคิลเฮไลด์ โดยเป็น
ปฏิกิริยาการเติมอะตอมของธาตุฮาโลเจนลงไปในโมเลกุลของอัลเคน โดยมีแสงเป็นตัวกระตุ้น สมการ
ทั่วไปของปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันดังแสดง
ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของมีเทน คือ ปฏิกิริยาระหว่างมีเทน (CH4) กับฮาโลเจน (X2)
โดยมีแสง (hν) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น methyl halide ปฏิกิริยานี้เหมือนเป็น
การแทนที่ H ของมีเทนด้วยอะตอมของหมู่ฮาโลเจน ตัวฮาโลเจนที่นิยมใช้เป็นรีเอเจนต์เข้าทำปฏิกิริยา
ได้แก่ Cl2 และ Br2 เนื่องจาก F2 จะเกิดปฏิกิริยารวดเร็วและรุนแรงเกินไป ส่วน I2 มักเกิดปฏิกิริยาช้า
เกินไป
ตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่ฮาโลเจนของมีเทนเป็นปฏิกิริยาระหว่าง methane (CH4) กับ Cl2 โดยมี
แสงเป็นตัวกระตุ้นได้ chloromethane และ HCl เป็นสารผลิตภัณฑ์ดังแสดง
