Page 342 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

314 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 6.22 | การทำนายผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาของแรดิคัล (ต่อ)

วิธีคิด

6.12.3 กลไกการเกิดปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของมีเทน
กลไกการเกิดปฏิกิริยาคลอริเนชันของมีเทนแสดงในภาพที่ 6.24 กลไกนี้แบ่งออกได้
เป็นสามส่วนหลัก คือ ส่วนที่เป็น chain initiation, propagation และ chain termination โดยจะ

อธิบายที่ละส่วนดังนี้ ในส่วนของ chain initiation จะเกิดการสลายพันธะแบบ homolytic
cleavage โดยมีแสงเป็นตัวกระตุ้นได้คลอรีนแรดิคัลสองอะตอม (step [1], ภาพที่ 6.24) ในส่วนของ
propagation ใน step [2] คลอรีนแรดิคัลที่เกิดขึ้นจาก step [1] จะไปดึง H ออกจาก CH4 ทำให้
เกิดเป็น HCl และ methyl แรดิคัล (·CH3) methyl แรดิคัล จะไปดึง Cl อะตอมออกจาก Cl2 ทำให้

เกิด เป็น methylchloride และ คลอรีนแรดิคัล (step [3], ภาพที่ 6.24) คลอรีนแรดิคัลที่เกิดขึ้นใน
step [3] นี้จะถูกวนกลับมาใช้ใหม่ใน step [2] ในส่วนสุดท้าย คือ chain termination ซึ่งเป็นขั้น
หยุดปฏิกิริยา ใน step [4] อาจมีแรดิคัลสปีชีส์ใด ๆ เข้ามาเชื่อมพันธะ เพื่อขจัดแรดิคัลสปีชีส์ออกจาก

ปฏิกิริยาทำให้ปฏิกิริยาหยุดลง [4a]–[4c] เช่น ปฏิกิริยาระหว่าง methyl radical และ คลอรีนแรดิ
คัลจะมาชนกันสร้างพันธะเดี่ยวเกิดขึ้น เป็นต้น

• Initiation: เป็นขั้นแรกของกลไกการเกิดปฏิกิริยา โดยเกิดการสลายพันธะเดี่ยวแบบ
homolysis เกิดเป็นแรดิคัล

• Propagation: แรดิคัล 2 ตัวทำปฏิกิริยากันเพื่อสร้างพันธะใหม่ และเกิดแรดิคัลอีกตัวหนึ่ง
• Termination: เป็นขั้นที่แรดิคัลสองตัวทำปฏิกิริยากันเพื่อสร้างพันธะที่เสถียร หรือกล่าวอีก
นัยหนึ่งคือ เป็นขั้นที่กำจัดแรดิคัลที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาให้หมดไป