Page 346 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 346
318 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 6.23 | การทำนายตำแหน่งของแรดิคัลที่เกิดขึ้นจากสารตั้งต้น (ต่อ)
6.12.5 คลอริเนชัน กับ โบรมิเนชัน
(Chlorination Vs Bromination)
ปฏิกิริยาการแทนที่ของอัลเคนด้วย Cl จะเรียกว่า คลอริเนชัน (Chlorination) ส่วน
ปฏิกิริยาแทนที่ของอัลเคนด้วย Br จะเรียกว่า โบรมิเนชัน (Bromination) ดังแสดง
แม้ว่าอัลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ได้กับทั้ง Cl2 และ Br2 แต่ปฏิกิริยาคลอริเนชันและโบรมิ-
เนชัน มีข้อแตกต่างดังนี้
❑ คลอริเนชัน เกิดได้ไวกว่า โบรมิเนชัน
่
❑ คลอริเนชันเป็นปฏิกิริยาที่ไมจำเพาะเจาะจง ให้สารผลิตภัณฑ์ มากกว่าหนึ่งตัว
แต่โบรมิเนชันจะจำเพาะเจาะจงมากกว่า ให้สารผลิตภัณฑ์หลัก ตัวเดียว
เมื่อนำ propane มาทำปฏิกิริยาแทนที่โดยใช้ Cl2 มักจะไม่สามารถคาดเดาสารผลิตภัณฑ์หลักได้
เพราะ Cl2 มีความว่องไวสูง ความจำเพาะเจาะจง (selectivity) จึงต่ำ แต่ในทางกลับกันปฏิกิริยาโบร
มิเนชันให้สารผลิตภัณฑ์หลักเพียงชนิดเดียว ดังนั้นจึงหันมาใช้ Br2 ทำปฏิกิริยาแทนที่ของอัลเคนแทน
ี
สาเหตุที่ปฏิกิริยาโบรมิเนชันเกิดสารผลิตภัณฑ์หลักเพยงชนิดเดียวเพราะ Br ที่ความว่องไวต่ำกว่า Cl2
ทำให้ Br2 มีความจำเพาะเจาะจงที่ดีกว่า (เสมือนว่าทำปฏิกิริยาได้ช้าจึงมีเวลาคิดว่า ต้องทำให้แรดิคัล
ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาเสถียรก่อน จึงทำให้ Br เข้าแทนที่ในตำแหน่งที่เสถียร) ดังแสดงในตัวอย่าง
ปฏิกิริยาด้านล่าง
