Page 352 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 352
324 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
จะเกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนอิเล็กตรอนของ Mg (มี 2 เวเลนต์อิเล็กตรอน) ไปให้ C-X ทำให้เกิดเป็น
+
แรดิคัล R และเกิด แรดิคัลแคทไอออน (·MgX ) ขึ้น จากนั้นแรดิคัลทั้งสองสปีชีย์จะเชื่อมพันธะกันเกิด
เป็นกรินยาร์ดรีเอเจนต์
Mechanism | กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง RX กับ Mg
Step [1] ขั้นรีดักชันและ Step [2] แรดิคัล 2 ตัวมา
เป็นขั้นกำหนดอัตรา ชนกันสร้างพันะใหม่
ภาพที่ 6.27 กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง RX กับ Mg
การเตรียมกรินยาร์ดรีเอเจนต์นี้มักนิยมใช้ตัวทำละลายเป็นพวกอีเธอร์
ี
(diethylether หรือ THF) เพราะเชื่อกันว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอเธอร์จะช่วยเพิ่มความเสถียรให้
กรินยาร์ดรีเอเจนต์ที่เกิดขึ้น (โครงสร้างแสดงดังภาพที่ 6.28) ทำให้มีความเสถียรเพียงพอที่จะนำไปใช้
ในการเป็นนิวคลีโอไฟล์เพื่อทำปฏิกิริยาต่อไปได้
ภาพที่ 6.28 การโคออดิเนตของอีเธอร์กับกรินยาร์ดรีเอเจนต์
ตัวอย่างปฏิกิริยาการเตรียมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ดังแสดงในปฏิกิริยาด้านล่าง
