Page 371 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 371
บทที่ 7
อัลคีน (alkene)
7.1 บทนำ
ี
อัลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล บางครั้งอัลคีนจะรู้จักในอก
ชื่อคือ โอเลฟิน (olefins) อัลคีนที่มีตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ที่ปลายสายโซ่คาร์บอนจะเรียกว่า
เทอร์มินัลอัลคีน (terminal alkenes) ส่วนอัลคีนที่พันธะคู่อยู่อย่างน้อยหนึ่งพันธะภายในสายโซ่
คาร์บอนเรียกว่า อินเทอร์นัลอัลคีน (internal alkenes) ในกรณีที่อัลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวงจะ
เรียกว่า ไซโคลอัลคีน (cycloalkenes)
พันธะคู่ของอัลคีนจะมี 1 พันธะซิกมา และ 1 พันธะไพน์ คาร์บอนแต่ละอะตอมของพันธะคู่จะมีไฮบริ-
2
ไดเซชันแบบ sp และมีรูปร่างเป็นสามเหลี่ยมแบนราบ ที่คาร์บอนแต่ละอะตอมของอัลคีนจะมี p
ออร์บิทัลตั้งฉากอยู่ซึ่งจะซ้อนเหลื่อมเป็นพันธะไพน์ ดังแสดงในภาพที่ 7.1
ภาพที่ 7.1 โครงสร้างพันธะซิกมาและพันธะไพน์ของอัลคีน
โดยทั่วไปในพันธะคู่ พันธะไพน์มักจะอ่อนแอกว่าพันธะซิกมาทำให้พันธะไพน์นี้สามารถแตกพันธะได้
ง่าย ด้วยเหตุนี้เองพันธะคู่ของอัลคีนจึงเป็นตำแหน่งที่มักเกิดปฏิกิริยาต่าง ๆ ที่สารประกอบอัลเคนไม ่
สามารถเกิดปฏิกิริยาได้
7.1.1 ชนิดของอัลคีนตามหมู่แทนที่รอบพันธะคู่
แม้จะกล่าวเกี่ยวกับอัลคีนมาบ้างแล้วในบทที่ 6 ตอนที่เกิดสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยา
การขจัด แต่ในหัวข้อนี้จะกล่าวเกี่ยวกับลักษณะทั่วไปของอัลคีนโดยละเอียด โดยอัลคีนสามารถแบ่ง
