Page 373 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 373
อัลคีน (alkene) 345
เนื่องด้วยข้อจำกัดเรื่องการหมุนรอบแกนของพันธะคู่นี้ จึงทำให้พวกอัลคีนไม่ได้แสดงคุณสมบัติคอน
ฟอร์เมอร์ออกมา แต่จะสามารถมีคู่ไดแอสเตอริโอเมอร์กันได้ นั่นคือ ซิส (cis) และ ทรานส์ (trans)
ตัวอย่างเช่น but-2-ene จะสามารถแสดงไอโซเมอร์แบบซิสและทรานส์ได้ แต่พวกมันไม่สามารถ
เปลี่ยนกลับไปกลับมาจากซิสเป็นทรานได้ หากในปฏิกิริยาเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็น ซิส ก็จะได้ซิส ไม่
สามารถเปลี่ยนเป็นทรานส์ได้ ดังแสดง
ซิสไอโซเมอร์ คือ หมู่แทนที่เกาะที่พันธะคู่ชี้ไปฝั่งเดียวกัน
ทรานส์ไอโซเมอร์ คือ หมู่แทนที่เกาะที่พันธะคู่ชี้ไปคนละฝั่งกัน
cis-but-2-ene และ trans-but-2-ene เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ซึ่งกันและกัน โดยสารทั้งสองไม่ได้
เป็นภาพสะท้อนในกระจกและซ้อนทับกันไม่สนิทจึงมีความสัมพันธ์กันเป็น ไดแอสเตอริโอเมอร์กัน
หากในกรณีที่หมู่แทนที่มาเกาะรอบ ๆ พันธะคู่ มีตั้งแต่ 3 หมู่ขึ้นไป จะเริ่มใช้ระบบการอ่าน
ชื่อด้วยระบบ E และ Z แทนระบบซิสและทรานส์ ซึ่งได้กล่าวไว้ในบทที่ 2 หัวข้อ 2.4.4 หัวข้อย่อย B
อย่างไรก็ตามในบทนี้จะแบ่งเป็นสองส่วนใหญ่ ส่วนแรกจะกล่าวถึงการเตรียมอัลคีนจาก
สารอัลคิลเฮไลด์ผ่านปฏิกิริยาการขจัด ปฏิกิริยาการเตรียมอัลคีนจากแอลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่ง
ปฏิกิริยา ในส่วนที่สองจะกล่าวถึง ปฏิกิริยาของอัลคีน อาทิ ปฏิกิริยาการแทนที่ที่พันธะคู่ได้เป็นสาร
ผลิตภัณฑ์ต่างๆ ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชันของอัลคีน และปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคีน
รวมไปถึงกลไกในการเกิดปฏิกิริยาในแต่ละขั้นตอนด้วย
7.2 สมบัติทางกายภาพของอัลคีน
(Physical properties of alkenes)
อัลคีนจัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ดังนั้นแรงระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงลอนดอน ทำ
ให้จุดเดือด จุดหลอมเหลวแปรผันตามน้ำหนักโมเลกุล นั่นคือ ยิ่งน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้นจุดเดือด จุด
หลอมเหลวก็จะเพิ่มขึ้นนั่นเอง
